2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸 | 58711-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸
• 英文名称: (1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: (1-Methyl-2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid；2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid
• CAS: 58711-31-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WPJMQSFSKNPCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸 在 三乙基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9a-methyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-1H,4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯基-7-溴取代的六氢吲哚酮类化合物对乙烯基自由基环化的研究

  摘要：

  已开发出一种新的合成八氢吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉环系统的方法，该系统具有生物碱的精孢子家族的特征骨架。该方法利用酰胺基取代的呋喃的分子间Diels-Alder反应穿过拴系的吲哚π键。为了将该策略应用于吲哚生物碱spegazzinidine的合成，有必要解决组装五环骨架的最终D-环的问题。发现N-烯丙基-7-溴-3a-甲基六氢吲哚满酮系统的自由基环化优先导致6-内-trig环化产物，在高稀释条件下可获得最佳收率。六元环化产物通过两个反应路径生成：（a）6-内-trig闭环和（b）重排通过5 -exo-trig环化获得的中间体亚甲基-环戊基。制备了许多含有束缚的烯基的相关的7-溴取代的六氢吲哚酮，发现它们在自由基和钯介导的反应条件下均能有效地环化。用几个N-丁烯基取代的系统进行乙烯基自由基环化，得到6- exo和7- end环化产物的混合物。将乙基取代基引入C的方案还开发了20个位置

  DOI：

  10.1021/jo048314i
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-allylcyclohexanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease

  摘要：

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：

  公开号：

  US20060079520A1

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Electrophilic-Induced Cyclization Reaction of Hexahydroindolinone Derivatives and Its Application toward the Synthesis of (±)-Erysotramidine
  作者：Albert Padwa、Hyoung Ik Lee、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo048647f

  日期：2004.11.1

  exclusive product. With this system, initial protonation takes place on the more nucleophilic enol ether π-bond and the resulting carbonium ion undergoes a subsequent cyclization with the enamido π-bond to give the observed product. The electrophilic promoted cyclizations were extended to include the related hexahydro[1]pyrindinone and 1H-quinolinone systems. An NBS-promoted intramolecular electrophilic

  各种取代的八氢吲哚并[7a，1a]-异喹啉酮的方便合成已通过酸诱导的带有束缚苯乙基的六氢吲哚并酮的环化反应而实现。单个内酰胺非对映异构体的形成是立体电子偏爱芳香环从最受阻的一侧轴向攻击初始形成的N-酰基亚胺离子的结果。额外的实验表明，各种含有束缚的π键的六氢吲哚酮都经历了相关的酸诱导的环化反应。用酸处理3-甲基丁-3-烯基取代的六氢吲哚酮可提供异构体八氢吡啶基[2,1- i]的3：1混合物]吲哚酮类化合物的定量收率接近。有趣的是，密切相关的1-（3-甲氧基丁-3-烯基）-取代的六氢吲哚酮一的环化提供了作为唯一产物的吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉酮。利用该系统，在更亲核的烯醇醚π键上发生初始质子化，并且所得的碳离子随后与烯酰胺π键进行环化，从而得到观察到的产物。亲电促进的环化反应扩展到包括相关的六氢[1]吡咯烷酮和1 H-喹啉酮系统。NBS促进1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -1
• Efficient Synthesis of (±)-Erysotramidine Using an NBS-Promoted Cyclization Reaction of a Hexahydroindolinone Derivative
  作者：Hyoung Ik Lee、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol036106r

  日期：2003.12.1

  An NBS-promoted intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction of a hexahydroindolinone derivative was used to assemble the tetracyclic core of the erythrinane skeleton. The resulting cyclized product was transformed into (+/-)-erysotramidine in three additional steps. The cyclization reaction is also successful using variously substituted aryl and furanyl bicyclic lactams under acidic

  NBS促进的六氢吲哚满酮衍生物的分子内亲电芳族取代反应用于组装赤藓烷骨架的四环核。在另外三个步骤中，将所得的环化产物转化为（+/-）-异戊酰胺。使用各种取代的芳基和呋喃基双环内酰胺在酸性条件下，环化反应也很成功。[反应：看文字]
• An Aza-Wittig/π-Furan Cyclization Approach Toward the Homoerythrina Alkaloid (±)-Selaginoidine
  作者：Michael P. Cassidy、Ayse Daut Özdemir、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0501323

  日期：2005.3.1

  react with 1-methyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to give the desired hexahydroindolinone ring system. Further treatment with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.

  [反应：见正文]开发了一种一锅法，以有效地制备含有束缚的呋喃环的六氢吲哚满酮。呋喃基叠氮化物与Bu 3 P的反应得到亚氨基磷烷，使其与1-甲基-（2-氧代环己基）乙酸反应，得到所需的六氢吲哚酮环系统。用三氟乙酸进一步处理，得到在生物碱（+/-）-硒代嘧啶中发现的四环内酰胺骨架。
• The Enol Lactone Approach to Protected Hydroxy γ-Lactones (5-Hydroxy-dihydro-furan-2-ones)
  作者：Norbert Zander、Wolf Langschwager、H. M. R.Hoffmann

  DOI：10.1080/00397919608004782

  日期：1996.12

  Abstract Oxidation of 5-alkylidene-dihydro-furan-2-ones with dimethyldioxirane and opening of the resulting epoxide furnished γ-alkoxy and α-siloxy protected γ-lactones.

  摘要 5-亚烷基-二氢-呋喃-2-酮与二甲基二环氧乙烷的氧化和所得环氧化物的开环得到γ-烷氧基和α-甲硅烷氧基保护的γ-内酯。