2-(1-甲基四唑-5-基)乙酸乙酯 | 5250-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基四唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-5-tetrazolylacetate；(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 1-methyl-1H-tetrazole-5-acetate；<1-Methyl-tetrazolyl-(5)>-essigsaeure-aethylester；(1-methyltetrazolyl-5)essigsaeureethylester；Ethyl(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(1-methyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 5250-25-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• 分子量: 170.171
• InChiKey: HLBZHKKLMFWCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基四唑-5-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到2-(1-甲基四唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335

文献信息

• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp J. Derk

  公开号：US20060293329A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is related substituted enaminones represented by a compound of Formula I that are novel allosteric modulators of α7 nAChRs. The invention also discloses the treatment of disorders that are responsive to enhancement of acetylcholine action on α7 nAChRs in a mammal by administering an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种由化合物I代表的取代恩酮酮表示的新型α7 nAChRs的变构调节剂。该发明还揭示了通过向哺乳动物投与化合物I的有效量来治疗对乙酰胆碱在α7 nAChRs上的作用增强敏感的疾病。
• [EN] FUNGICIDAL HALOMETHYL KETONES AND HYDRATES<br/>[FR] HALOMÉTHYL CÉTONES ET HYDRATES FONGICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2020056090A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Disclosed are compounds of Formulae 1 and 10 including all geometric and stereoisomers, tautomers, N oxides, and salts thereof, wherein E, L, J, A, T, R1, R2a, R2b, X, Y, R6a, R6b and R29 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了包括所有几何和立体异构体、互变异构体、N 氧化物和盐等在内的化合物的结构式1和10，其中 E、L、J、A、T、R1、R2a、R2b、X、Y、R6a、R6b 和 R29 的定义如披露所述。还披露了含有结构式1的化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Intermediates for the preparation of antihypercholesterolemic tetrazole
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04898949A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  This invention provides novel tetrazole intermediates of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 each are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trifluoromethyl; R.sup.2,R.sup.3,R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; B is hydrogen, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, CH.sub.2 Y or CH.sub.2 Z; Y is hydrogen, hydroxyl or X; Z is ##STR2## X is bromo, chloro or iodo; R.sup.10 is C.sub.1-4 alkyl; and R.sup.11 is phenyl which is unsubstituted or substituted by one or two C.sub.1-4 alkyl or chloro substituents. and processes thereof which are useful for the preparation of antihypercholesterolemic agents.

  这项发明提供了新型的四唑中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.4分别独立地是氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三氟甲基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基；B是氢、C.sub.1-4烷氧羰基、CH.sub.2 Y或CH.sub.2 Z；Y是氢、羟基或X；Z是##STR2##X是溴、氯或碘；R.sup.10是C.sub.1-4烷基；R.sup.11是苯基，未取代或取代一个或两个C.sub.1-4烷基或氯代基。以及用于制备抗高胆固醇药物的相关方法。
• Antihypercholesterolemic tetrazole compounds
  申请人：Bristol-Meyers Company

  公开号：US04897490A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 each are independently hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, or trifluoromethyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, halogen C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; tet is ##STR2## n is an integer of from 0 to 2, inclusive; A is ##STR3## R.sup.7 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy(lower) alkyl or (2-methoxyethoxy)methyl; X is --OH or .dbd.O; and R.sup.8 is hydrogen, a hydrolyzable ester group or a cation to form a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, are novel antihypercholesterolemic agents which inhibit cholesterol biosynthesis. Intermediates and processes for their preparation are disclosed.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.4分别独立地是氢、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4氧烷基或三氟甲基；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6分别独立地是氢、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4氧烷基；tet为##STR2##；n是0到2之间的整数；A为##STR3##；R.sup.7为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4氧烷基(较低)烷基或(2-甲氧基乙氧基)甲基；X为--OH或.dbd.O；R.sup.8为氢、可水解酯基团或阳离子，以形成一种无毒的药用可接受盐，这些化合物是新型抗高胆固醇药物，可抑制胆固醇生物合成。揭示了它们的中间体和制备方法。
• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。