ethyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 25724-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-4-ethoxycarbonyl-isoxazolon-(5)；Ethyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-4-isoxazolecarboxylate；ethyl 2-methyl-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 25724-83-8
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: MNTVXCIOBXSINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到2-(1-甲基四唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四唑酰肼类化合物是JumonjiC域含组蛋白去甲基化酶KDM4A的选择性片段样抑制剂

  摘要：

  含有JumonjiC域的组蛋白去甲基化酶2A（JMJD2A，KDM4A）是基因表达的表观遗传调控中的关键角色。以前的出版物表明，升高和降低的酶水平均与某些类型的癌症有关，因此，KDM4A在肿瘤发生中的明确作用仍然难以捉摸。为了鉴定具有良好理化性质的新型分子起点来研究KDM4A的生理作用，我们通过使用两次独立的试验筛选了许多带有铁螯合部分的分子。通过这种方法，我们能够鉴定出2-（1 H-四唑-5-基）乙酰肼为新颖的类似片段的铅结构，相对分子质量低（M r = 142 Da），复杂度低，并且IC 5046.6μ值米在甲醛脱氢酶（FDH） -偶联测定法和2.4μ米在基于抗体的测定法。尽管它的体积很小，但是对于该化合物而言，可以证明它对另外两种脱甲基酶的相对选择性。这是四唑基团作为JMJD脱甲基酶中的战斗部的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500335
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Haase, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 297, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Cascade Synthesis of Ethyl 3-Amino-5-oxoisoxazolidine-4-carboxylate Derivatives
  作者：Runtao Li、Runrun Li、Qiang Wei、Xin Wang、Zemei Ge

  DOI：10.1055/s-0036-1590803

  日期：2017.9

  Abstract An efficient cascade synthesis of ethyl 3-amino-5-oxoisoxa­zolidine-4-carboxylate derivatives from diethyl 2-(ethoxymethyl­ene)malonate, different hydroxylamines and various amines is developed. This approach tolerates a wide range of amines affording highly functionalized isoxazolidine derivatives, which are expected to be important in organic synthesis and medicinal chemistry. An efficient cascade

  摘要 开发了由2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯，不同的羟胺和各种胺有效地级联合成3-氨基-5-氧代恶唑烷-4-羧酸乙酯衍生物的方法。这种方法可以耐受提供高度官能化的异恶唑烷衍生物的多种胺，这些胺在有机合成和药物化学中有望发挥重要作用。 开发了由2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯，不同的羟胺和各种胺有效地级联合成3-氨基-5-氧代恶唑烷-4-羧酸乙酯衍生物的方法。这种方法可以耐受提供高度官能化的异恶唑烷衍生物的多种胺，这些胺在有机合成和药物化学中有望发挥重要作用。
• Pepino,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 1135 - 1138
  作者：Pepino,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ruhemann, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1085,2031
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• Parrini,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1974, vol. 104, p. 715 - 729
  作者：Parrini,V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Catalyzed Ring Opening of N-Substituted 5-Isoxazolones¹
  作者：Henri Ulrich、James N. Tilley、Adnan A. Sayigh

  DOI：10.1021/jo01053a062

  日期：1962.6