2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-基)-吡啶 | 925674-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-基)-吡啶
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)pyridine；2-(3,4-ethylenedioxythien-2-yl)pyridine；2-(2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)pyridine
• CAS: 925674-61-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: YVYMLRBYWICUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-基)-吡啶 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-3-{2-[3,4-ethylenedioxy-5-(2-pyridyl)]thienyl}pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]-噻吩基}烷醇中的自缔合：NMR，IR和单晶X射线研究

  摘要：

  syn -2,2,4,4-四甲基-3- {2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]噻吩基}戊三-3-醇在固态和溶液中均自缔合。3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它以中心对称的头对尾顺式二聚体形式存在。固体的红外光谱仅在3300 cm -1附近显示宽的OH吸收，相当于氢键结合的物质。1 H核磁共振极化效应光谱（NOESY）的苯NMR实验揭示之间的相互作用叔-丁基和吡啶基的H2和H6质子。基于（i）顺式/反式比率和（ii）顺式旋转异构体的OH质子位移的浓度依赖性，已采用两种方法通过NMR滴定法确定EDOT衍生物的缔合常数。从298 K到323 K（在298 K分别为3.6和3.9 M -1）获得了合理一致的结果。从3,4-亚甲基二氧噻吩（MDOT）衍生物的顺式OH质子位移变化中获得了相似的值。所述的浓度有关的变化反在后者的OH质子移表明抗异构体以开放的，

  DOI：

  10.1002/poc.1166
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 tri-n-butyllithium magnesate complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel chromophores from alternated pyridine–ethylenedioxythiophene unit oligomers: dramatic enhancement of photoluminescence properties in elongated derivatives

  摘要：

  首次合成了基于电子贫乏（吡啶基）和电子丰富（乙烯二氧噻吩基）杂环交替构造的新型染料，展示了与其特定的电子和几何（螺旋结构）特征相关的优异光学性能。

  DOI：

  10.1039/b815656e

文献信息

• Synthesis of mono- and bis-arylated 3,4-(ethylenedioxythiophenes) via direct palladium catalyzed arylation reactions
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass、J. Arul Clement

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.138

  日期：2007.1

  The synthesis of arylated/heteroarylated 3,4-ethylenedioxythiophene derivatives is reported using a straightforward palladium mediated Heck coupling of 3,4-ethylenedioxythiophene with various aryl/heteroaryl halides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-mediated C–H arylation of EDOT and synthesis of push–pull systems incorporating EDOT
  作者：P. Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.037

  日期：2007.10

  The direct C-H arylation of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) is described under Heck-type experimental conditions. This methodology has been used to synthesize a series of push-pull systems containing EDOT units. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Self-association in {2-[3,4-alkylenedioxy-5-(3-pyridyl)]-thienyl}alkanols: an NMR, IR, and single-crystal X-ray study
  作者：John S. Lomas、Christine Cordier、Alain Adenier、François Maurel、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/poc.1166

  日期：2007.6

  self-associate both in the solid state and in solution. Single-crystal X-ray diffraction study of the 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) derivative shows that it exists as a centrosymmetric head-to-tail, syn dimer in the solid state. The IR spectra of the solids display only a broad OH absorption around 3300 cm−1, corresponding to a hydrogen-bonded species. 1H Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (NOESY) NMR

  syn -2,2,4,4-四甲基-3- 2- [3,4-亚烷基二氧基-5-（3-吡啶基）]噻吩基}戊三-3-醇在固态和溶液中均自缔合。3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）衍生物的单晶X射线衍射研究表明，它以中心对称的头对尾顺式二聚体形式存在。固体的红外光谱仅在3300 cm -1附近显示宽的OH吸收，相当于氢键结合的物质。1 H核磁共振极化效应光谱（NOESY）的苯NMR实验揭示之间的相互作用叔-丁基和吡啶基的H2和H6质子。基于（i）顺式/反式比率和（ii）顺式旋转异构体的OH质子位移的浓度依赖性，已采用两种方法通过NMR滴定法确定EDOT衍生物的缔合常数。从298 K到323 K（在298 K分别为3.6和3.9 M -1）获得了合理一致的结果。从3,4-亚甲基二氧噻吩（MDOT）衍生物的顺式OH质子位移变化中获得了相似的值。所述的浓度有关的变化反在后者的OH质子移表明抗异构体以开放的，
• Novel chromophores from alternated pyridine–ethylenedioxythiophene unit oligomers: dramatic enhancement of photoluminescence properties in elongated derivatives
  作者：Floris Chevallier、Marina Charlot、Claudine Katan、Florence Mongin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b815656e

  日期：——

  Novel chromophores based on the alternation of electron-poor (pyridyl) and electron-rich (ethylenedioxythienyl) heterocycles were synthesized for the first time and shown to exhibit attractive optical properties in relation with their specific electronic and geometrical (coiled structure) features.

  首次合成了基于电子贫乏（吡啶基）和电子丰富（乙烯二氧噻吩基）杂环交替构造的新型染料，展示了与其特定的电子和几何（螺旋结构）特征相关的优异光学性能。