2-(2,4-二氯苯基)-1H-苯并咪唑 | 14225-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2,4-dichlorophenyl)benzimidazole；2-(o,p-Dichlorphenyl)-benzimidazol
• CAS: 14225-79-7
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD00224350
• 分子量: 263.126
• InChiKey: FEFXAMYFMLSALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-1H-苯并咪唑 在 二叔丁基过氧化物 、 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,3-dichloro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化双C H功能：与苯并咪唑基氰胺的醚自由基级联环化。

  摘要：

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03853
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 nickel dibromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(2,4-二氯苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧对N-杂环进行镍催化的脱氢

  摘要：

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02271

文献信息

• Nano-Ni(II)/Y Zeolite Catalyzed Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl Benzimidazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. Mobinikhaledi、M. Zendehdel、F. Goudarzi、G. Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137020

  日期：2016.10.2

  Synthesis of some benzimidazole derivatives via condensation reaction of o-phenylenediamine derivatives with aromatic aldehydes or orthoesters under solvent-free conditions over nano-Ni(II)/Y zeolite as a heterogeneous catalyst is reported. Some advantages of this green method are easy purification, environmentally friendly conditions, low catalyst loadings, and nontoxic nature.

  据报道，在无溶剂条件下，以多相Ni（II）/ Y沸石为催化剂，通过邻苯二胺衍生物与芳族醛或原酸酯的缩合反应合成了一些苯并咪唑衍生物。这种绿色方法的一些优点是易于纯化，环境友好的条件，催化剂用量低和无毒的性质。
• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。
• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而
• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了Fe3O4@SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。