(E,4E)-N-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-4-methoxyimino-N-methylbut-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4E)-N-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-4-methoxyimino-N-methylbut-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: JHDACDVYVOGFGM-GNJVCERRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl 2-hydroxybenzoate 、 (E,4E)-N-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-4-methoxyimino-N-methylbut-2-enamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到[(E)-4-[[(E,4E)-4-methoxyiminobut-2-enoyl]-methylamino]but-3-enyl] 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and V-ATPase Inhibition of Simplified Lobatamide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Simplified analogues of the lobatamides have been synthesized and evaluated for inhibition of bovine V-ATPase. The salicylate phenol, enamide NH, and the ortho-substitution of the salicylate ester have been shown to be important for V-ATPase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol026391z
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxyimino)-(2E)-butenamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (E,4E)-N-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-4-methoxyimino-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and V-ATPase Inhibition of Simplified Lobatamide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Simplified analogues of the lobatamides have been synthesized and evaluated for inhibition of bovine V-ATPase. The salicylate phenol, enamide NH, and the ortho-substitution of the salicylate ester have been shown to be important for V-ATPase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol026391z

文献信息

• Synthesis and V-ATPase Inhibition of Simplified Lobatamide Analogues
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol026391z

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]Simplified analogues of the lobatamides have been synthesized and evaluated for inhibition of bovine V-ATPase. The salicylate phenol, enamide NH, and the ortho-substitution of the salicylate ester have been shown to be important for V-ATPase inhibitory activity.