2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 | 145804-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 145804-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DQFOUVARQLCRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以12%的产率得到2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳载铁催化剂上木质素模型化合物中C O键的选择性还原裂解

  摘要：

  木质素最近作为一种有前途的生产燃料和芳香族化学品的资源而受到了广泛的关注。在保持芳族性质的同时，C O键的选择性裂解已成为木质素催化芳香化成芳族化合物的主要挑战之一。在这项工作中，我们报道了C的选择性还原裂解木质素模型化合物中的O键可通过多相铁催化成功实现。α-O-4型键的氢解反应表明，在800°C的条件下，乙酸铁和1,10-菲咯啉在活性炭上同时热解制备的铁催化剂是活性最高的铁催化剂，苯酚和甲苯的收率为95％和90％。发现该芳族化合物的选择性比在贵金属催化剂上获得的要高得多。通过各种技术尤其是XPS和H 2 -TPR证实了N⋯Fe物种作为多相铁催化剂活性中心的存在。对于β-O-4模型连接，邻位OH基对于铁催化的醚键氢解至关重要。β-O-4模型化合物中α-碳的氧化可显着降低醚键的键解离能，从而以中等至极好的收率得到解聚产物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.03.014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用单原子Co催化剂氧化木质素模型化合物中的β-O-4键

  摘要：

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00293f

文献信息

• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Efficient cleavage of aryl ether C–O linkages by Rh–Ni and Ru–Ni nanoscale catalysts operating in water
  作者：Safak Bulut、Sviatlana Siankevich、Antoine P. van Muyden、Duncan T. L. Alexander、Georgios Savoglidis、Jiaguang Zhang、Vassily Hatzimanikatis、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c8sc00742j

  日期：——

  Rh–Ni and Ru–Ni nanocatalysts efficiently catalyze the hydrogenolysis of C–O bonds under mild operating conditions in water.

  Rh-Ni和Ru-Ni纳米催化剂在水中的温和操作条件下有效催化C-O键的氢解反应。
• A Metal-Free, Carbon-Based Catalytic System for the Oxidation of Lignin Model Compounds and Lignin
  作者：Yongjun Gao、Jiaguang Zhang、Xi Chen、Ding Ma、Ning Yan

  DOI：10.1002/cplu.201300439

  日期：2014.6

  Nitrogen‐containing graphene material (LCN) has been identified as an effective catalyst for the oxidation of β‐O‐4 and α‐O‐4 types of lignin model compounds in the presence of tert‐butyl hydroperoxide, to provide aromatic aldehydes, acids and other organic chemicals in high yield. The transformations of five lignin model compounds over LCN were investigated systematically. Instrumentation analysis, kinetic study

  含氮石墨烯材料（LCN）被确定为在叔丁基氢过氧化物存在下氧化β-O-4和α-O-4类型的木质素模型化合物的有效催化剂，可提供芳族醛，酸和其他有机化学品的高产。系统地研究了五个木质素模型化合物在LCN上的转化。仪器分析，动力学研究和自由基捕获实验突出反应的机理特征，其中包括：1）由苄基C中的反应途径开始 H或C1  OH键活化，接着为C α  Ç β或C α O键裂解，最后进一步氧化中间体芳族化合物；2）反应遵循自由基机理，所有关键步骤都涉及自由基。另外，LCN被证明是高度稳定的催化剂。在连续四次运行中均未观察到明显的活性下降，并且X射线光电子能谱分析表明催化剂中活性氮的含量下降可忽略不计。值得注意的是，这种新的催化体系可以扩展到真正的木质素的氧化解聚反应，从而生产出很大一部分的液化低分子质量产物。
• The selective hydrogenolysis of C–O bonds in lignin model compounds by Pd–Ni bimetallic nanoparticles in ionic liquids
  作者：Kang-kang Sun、Guo-ping Lu、Jia-wei Zhang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7dt02498c

  日期：——

  bimetallic nanoparticles in ionic liquids using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. No hydrogenation of benzene ring takes place in the catalytic system. A obvious improvement in activity is found compared with single nickel and palladium catalysts based on the results of experiments and characterization. After the reaction, the catalytic system still stays

  可以在环境压力和中性条件下，使用氢气作为氢供体，通过Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中选择性裂解β-O-4和ɑ-O-4键。在催化体系中没有发生苯环的氢化。根据实验和表征结果，与单一镍和钯催化剂相比，发现活性明显提高。反应后，催化体系仍可通过简单的萃取留在反应器中，无需进一步处理即可重复使用。