2-(2-(4-氟苯基)-6-氧代金刚烷-2-基)乙酸 | 1009364-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-(4-氟苯基)-6-氧代金刚烷-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)-6-oxoadamantan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)-6-oxo-2-adamantyl]acetic acid
• CAS: 1009364-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₃
• 分子量: 302.345
• InChiKey: GALHOSMIFZFJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-氟苯基)-6-氧代金刚烷-2-基)乙酸 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 DL-dithiothreitol 、 KRED-102 、 potassium chloride 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-[2-(4-Fluorophenyl)-6-hydroxy-2-adamantyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将金刚烷酮酶还原为手性金刚烷醇中间体，用于合成11-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种酶促还原工艺，将酮2-（6-氧代-2-苯基金刚烷-2-基）乙酸转化为手性醇2-（（2 S，6 S）-6-羟基-2-苯基金刚烷- 2-基）乙酸并将氟代酮2-（2-（4-氟苯基）-6-氧代金刚烷-2-基）乙酸转化为手性醇2-（（2 S，6 S）-2- （4-氟苯基）-6-羟基金刚烷-2-基）乙酸。这些手性金刚烷醇是11-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂2-（（（2 S，6 S）-6-羟基-2-苯基金刚烷-2-基）-1-（3-羟基氮杂环丁烷-1-基）乙酮的中间体和2-（（2 S，6 S）-2-（4-氟苯基）-6-羟基金刚烷-2-基）-1-（3-羟基氮杂环丁烷-1-基）乙酮。两种中间体的初始批次均用商业酮还原酶制备，收率接近100％，ee为96％。从selective鱼假丝酵母ATCC 42181中纯化出更具选择性的酮还原酶1800倍，然后克隆并在大肠杆菌中表达。该反应需要辅因子NADPH，该

  DOI：

  10.1021/op5002098
• 作为产物：
  描述：

  2-[2'-(4-Fluorophenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-adamantane]-2'-yl]acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(2-(4-氟苯基)-6-氧代金刚烷-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/24892

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CYCLIC 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2054368B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US7727978B2
  申请人：——

  公开号：US7727978B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US8299054B2
  申请人：——

  公开号：US8299054B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] CYCLIC 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE 11-BÊTA HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE I
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008024892A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Novel compounds are provided which are 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors. 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitor therapy. These novel compounds have the structure (I) enantiomers, diastereomers, solvates, or salts thereof, wherein A, W, X and Z are defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase. Les inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase de type I sont utiles dans le traitement, la prévention, ou le ralentissement de la progression de maladies nécessitant une thérapie à base d'inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase. Ces nouveaux composés sont de formule (I) dans laquelle: A, W, X et Z sont tels que définis dans la description, et leurs énantiomères, diastéréisomères, solvates, ou sels.
• WO2008/24892
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——