2-(2-(苄氧基)乙基)氧杂环丁烷 | 489427-99-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(苄氧基)乙基)氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)oxetane
• 英文别名: 2-(Benzyloxymethyl)oxetane；2-(phenylmethoxymethyl)oxetane
• CAS: 489427-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LMLDXXXZBRCPIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)乙基)氧杂环丁烷 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 zirconocene bis(triflate) tetrahydrofuran complex 、 1,4-环己二烯 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(苄氧基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  二茂锆和光氧化还原催化实现氧杂环丁烷的区域选择性开环

  摘要：

  氧杂环丁烷经常用于有机合成，既作为目标产物，又作为相当活泼的中间体。尽管氧杂环丁烷通过极性机制的环裂解已被广泛研究，但其基于自由基的对应物仍未得到充分研究。我们使用二茂锆和光氧化还原催化以自由基方式打开氧杂环丁烷环。在我们的方案中，反应通过假定的不太稳定的自由基选择性地传递更多取代的醇。该方法不仅得到了相应的氢化产物，而且还得到了独特的亚苄基缩醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738454
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(2-(苄氧基)乙基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  利用SmI2对环醚进行高度区域选择性裂解和碘化。

  摘要：

  已经制备了各种官能化的环状醚，例如环氧乙烷，环氧乙烷和四氢呋喃，并且已经研究了它们的开环与二碘化mar和酰氯或酸酐的区域化学。烷基取代的氧杂环丁烷5和四氢呋喃1和2几乎没有区域选择性。然而，已经观察到来自包含醚或羟基部分的支化环状醚（3、8、9和10）的高区域选择性。这可能是sa和氧之间的双齿螯合物种的结果。

  DOI：

  10.1021/jo020179r

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluorophosphonylated Alkyles by Ring-Opening Reaction of Cyclic Sulfates
  作者：Sonia Amel Diab、Aboubacary Sene、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol801443s

  日期：2008.9.1

  Ring-opening reactions of functionalized 1,2-cyclic sulfates and oxetanes with the phosphonodifluoromethyl carbanion are reported. This approach allows an easy access to fluorinated beta-hydroxyphosphonates that are building blocks in the synthesis of acyclic nucleosides. Synthesis of precursors of nucleoside phosphorylase inhibitors from these alcohols is described.

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING BENZODIOXOL AS GLP-1R AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF NASH/NAFLD AND RELATED DISEASES<br/>[FR] COMBINAISONS COMPRENANT DU BENZODIOXOL EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1R DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE LA NASH/NAFLD ET DE MALADIES ASSOCIÉES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2020234726A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  In part, the invention provides a new combination comprising (1) a GLP-1R agonist and (2) an ACC inhibitor or a DGAT2 inhibitor, or a KHK inhibitor or FXR agonist. The invention further provides new methods for treating diseases and disorders, for example, fatty liver, nonalcoholic fatty liver disease, nonalcoholic steatohepatitis, nonalcoholic steatohepatitis with liver fibrosis, nonalcoholic steatohepotitis with cirrhosis, and nonalcoholic steatohepatitis with cirrhosis and with hepatocellular carcinoma or with a metabolic-related disease, obesity, and type 2 diabetes, for example, using the new combination described herein.

  部分地，该发明提供了一种新的组合，包括（1）GLP-1R激动剂和（2）ACC抑制剂或DGAT2抑制剂，或KHK抑制剂或FXR激动剂。该发明还提供了治疗疾病和疾病的新方法，例如脂肪肝，非酒精性脂肪肝病，非酒精性脂肪性肝炎，伴有肝纤维化的非酒精性脂肪性肝炎，伴有肝硬化的非酒精性脂肪性肝炎，以及伴有肝细胞癌或代谢相关疾病的非酒精性脂肪性肝炎，肥胖和2型糖尿病等，例如，使用本文所述的新组合。
• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• GLP-1 Agonists and Uses Thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20180170908A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Provided herein are 6-carboxylic acids of benzimidazoles and 4-aza-, 5-aza-, 7-aza- and 4,7-diaza-benzimidazoles as GLP-1R agonists, processes to make said compounds, and methods comprising administering said compounds to a mammal in need thereof.

  本文提供苯并咪唑的6-羧酸和4-氮杂、5-氮杂、7-氮杂和4,7-二氮杂苯并咪唑作为GLP-1R激动剂，制备该化合物的方法，以及包括将该化合物给予需要的哺乳动物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AS GLP-1R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1R
  申请人：TERNS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040600A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present application provides compounds that may be used as a glucagon-like peptide-1 receptors (GLP-1R) agonist, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Methods of prepare these compounds and compositions and method of using them to treat or present a disease or a condition mediated by GLP-1R.

  本申请提供了可用作胰高血糖素样肽-1受体（GLP-1R）激动剂的化合物，或者是这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者是任何这些化合物的药用可接受盐。还提供了含有这些化合物、或者这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者这些化合物的药用可接受盐的药物组合物。制备这些化合物和组合物的方法，以及使用它们来治疗或预防由GLP-1R介导的疾病或状况的方法。