2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇 | 38644-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇
• 英文名称: 2-(but-2'-ynyloxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Butynyloxy)ethanol；2-but-2-ynoxyethanol
• CAS: 38644-91-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KHDHRQQCJWASRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Studies on the Synthesis of Richardianidin-1 via the Tautomer-Arrested Annulation of Fischer Carbene Complexes
  作者：William Wulff、Mary Bos、Catherine Loncaric、Chunrui Wu

  DOI：10.1055/s-2006-950313

  日期：2006.11

  complexes. Both inter- and intramolecular vari- ations of the strategy are examined. The intramolecular reaction in- volves the tethering of the alkyne to the oxygen stabilizing substituent of the carbene carbon. The outcome of the intramolecu- lar tautomer-arrested annulation was found to be highly dependent on the nature of the tether and the on the type of substituent on the alkyne. The product

  评估了一种合成richardianidin-1 的策略，其关键步骤是铬-卡宾配合物的互变异构体阻滞环化。研究了该策略的分子间和分子内变化。分子内反应涉及炔烃与卡宾碳的氧稳定取代基的束缚。发现分子内互变异构体阻滞环化的结果高度依赖于系链的性质和炔烃上取代基的类型。这些反应的产物分布包括由互变异构体阻止的环化产生的所需的氢茚酮、萘二酮和螺环己二烯酮。后两种产物由环化前的 CO 插入产生。互变异构体阻滞产物的最佳系链长度是炔烃和卡宾碳之间的四个原子。对于大于甲基的炔烃末端的取代基，分子内反应的产率显着下降，这不适用于richardianidin-1的合成。分子间互变异构体阻滞环化的初步研究集中在炔烃掺入的区域选择性上。与异丙基（甲基）乙炔的反应产生单一的区域异构体，并表明互变异构体阻止的环化比正常的苯环化更具区域选择性。此外，分子间反应更能容忍炔烃末端的较大取代基。
• From Tetrahydrofurans to Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]oxepines via a Regioselective Control of Alkyne Insertion in Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization
  作者：Aymane Selmani、Fabien Serpier、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00442

  日期：2019.4.5

  The formation of chiral 5- and 7-membered tetrahydrofurans and tetrahydrobenzo[d]oxepines is achieved via arylative cyclization of simple O-tethered alkyne-enoates in the presence of arylboronic acids and chiral dienes-rhodium catalyst under mild conditions. Access to such structures was achieved via a simple switch in the regioselectivity of the alkyne insertion thanks to a proper choice of the alkyne

  通过在温和条件下在芳基硼酸和手性二烯-铑催化剂存在下，简单的O型链状炔烃-烯酸酯进行芳基环化，可以形成手性5元和7元四氢呋喃和四氢苯并[ d ]氧杂环丁烷。通过适当地选择炔烃取代基，可通过简单地切换炔烃插入的区域选择性来实现对此类结构的接近。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140303164A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，制备化学式I化合物的方法，用于制备化学式I化合物的中间体以及治疗反转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Jacobson; Dykstra; Carothers, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1170
  作者：Jacobson、Dykstra、Carothers

  DOI：——

  日期：——
• Alcohol addition products of unsaturated compounds and process for producing same
  申请人：DU PONT

  公开号：US02013725A1

  公开（公告）日：1935-09-10