2-(2-三氟甲基苯基)-1H-咪唑 | 174356-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-三氟甲基苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 2-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>imidazole
• 英文别名: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 174356-08-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• 分子量: 212.174
• InChiKey: ADIDVEUHTIRRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 2-(2-三氟甲基苯基)-1H-咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以58.6%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Aryl-4-benzoyl-imidazoles Targeting the Colchicines Binding Site in Tubulin As Potential Anticancer Agents

  摘要：

  A series of 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles (ABI) was synthesized as a result of structural modifications based on the previous set of 2-aryl-imidazole-4-carboxylic amide (AICA) derivatives and 4-substituted methoxylbenzoyl-aryl-thiazoles (SMART). The average IC50 of the most active compound (5da) was 15.7 nM. ABI analogues have substantially improved aqueous solubility (48.9 mu g/mL for 5ga vs 0.909 mu g/mL for SMART-I, 0.137 mu g/mL for paclitaxel, and 1.04 mu g/mL for combretastatin A4). Mechanism of action studies indicate that the anticancer activity of ABI analogues is through inhibition of tubulin polymerization by interacting with the colchicine binding site. Unlike paclitaxel and colchicine, the ABI compounds were equally potent against multidrug resistant cancer cells and the sensitive parental melanoma cancer cells. In vivo results indicated that 5cb was more effective than DTIC in inhibiting melanoma xenograph tumor growth. Our results suggest that the novel ABI compounds may be developed to effectively treat drug-resistant tumors.

  DOI：

  10.1021/jm100884b
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以25.5%的产率得到2-(2-三氟甲基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Aryl-4-benzoyl-imidazoles Targeting the Colchicines Binding Site in Tubulin As Potential Anticancer Agents

  摘要：

  A series of 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles (ABI) was synthesized as a result of structural modifications based on the previous set of 2-aryl-imidazole-4-carboxylic amide (AICA) derivatives and 4-substituted methoxylbenzoyl-aryl-thiazoles (SMART). The average IC50 of the most active compound (5da) was 15.7 nM. ABI analogues have substantially improved aqueous solubility (48.9 mu g/mL for 5ga vs 0.909 mu g/mL for SMART-I, 0.137 mu g/mL for paclitaxel, and 1.04 mu g/mL for combretastatin A4). Mechanism of action studies indicate that the anticancer activity of ABI analogues is through inhibition of tubulin polymerization by interacting with the colchicine binding site. Unlike paclitaxel and colchicine, the ABI compounds were equally potent against multidrug resistant cancer cells and the sensitive parental melanoma cancer cells. In vivo results indicated that 5cb was more effective than DTIC in inhibiting melanoma xenograph tumor growth. Our results suggest that the novel ABI compounds may be developed to effectively treat drug-resistant tumors.

  DOI：

  10.1021/jm100884b

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017513A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl carbamates and their use in pest control, as insecticides and acaricides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds.

  本发明涉及新型杂环基-N-芳基氨基甲酸酯及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2014138279A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating cancer comprising BRAF inhibitors, (e.g. vemurafenib) and/or MEK inhibitor, (e.g. trametinib, RO5068760), in combination with anti-tubulin compounds of the invention or other known tubulin inhibitors, and using such compositions for treating cancer such as melanoma, drug-resistant cancer, and cancer metastasis.

  本发明涉及用于治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（例如维姆拉非尼）和/或MEK抑制剂（例如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管化合物或其他已知的微管抑制剂结合使用，以及使用这些组合物来治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• 2-Trifluormethyl-benzimidazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0251014A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Trifluromethyl-­benzimidazole der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹ für Halogenalkyl steht, R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht oder R¹ und R² gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes Alkylen stehen, R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht, X und Y unabhängig voneinander für Sauerstoff und Schwefel stehen, m für 0 oder 1 steht und n für 0 oder 1 steht. ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Mikrobizide.

  本发明涉及通式(I)的新的2-三氟甲基苯并咪唑，其中R¹是卤代烷基，R²是任选取代的烷基或R¹和R²一起是任选取代的亚烷基，R³是氢或烷基，X和Y彼此独立地是氧和硫，m是0或1，n是0或1，本发明还涉及其制备方法及其作为除草剂和杀微生物剂的用途。
• ＮＯ合成酵素阻害剤と代謝酸化防止剤の組み合わせ
  申请人：ソシエテ・ド・コンセイユ・ド・ルシエルシエ・エ・ダアツプリカーション・シヤンテイフイツク・(エス.セー.エール.アー.エス)

  公开号：JP2002541077A

  公开（公告）日：2002-12-03

  \n (57)【要約】\n本発明は、有効成分としてＮＯ合成酵素を阻害することによって一酸化窒素の合成を妨害する物質の１種又はそれ以上と、複数個のチオール基を有し且つ該チオール基の酸化還元状態に作用する代謝酸化防止剤の１種又はそれ以上と、場合によっては製薬学的に許容し得る支持体とを含有する医薬組成物に関する。また、本発明は、ＮＯ合成酵素阻害剤の１種又はそれ以上と、チオール基の酸化還元状態に作用する代謝酸化防止剤の１種又はそれ以上とを、前記の有効成分を別々の形で組み合わせた併用物として含有する製品すなわち医薬に関する。\n

  \(57) [摘要]本发明涉及一种药物组合物，其活性成分包括一种或多种通过抑制一氧化氮合酶来干扰一氧化氮合成的物质、一种或多种具有多个硫醇基团并对硫醇基团的氧化还原状态起作用的代谢抗氧化剂，以及在某些情况下含有药学上可接受的支持物的药物组合物。本发明涉及含有药学上可接受的支持物的药物组合物。本发明还涉及含有一种或多种 NO 合酶抑制剂和一种或多种对硫醇基团的氧化还原状态起作用的代谢抗氧化剂的产品，即药剂，是上述活性成分以单独形式的组合。\n