2-(2-丙炔氧基)苯羧酸甲酯 | 59155-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-丙炔氧基)苯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-ynyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate；methyl 2-(2-propynyloxy)benzoate；methyl 2-prop-2-ynoxybenzoate
• CAS: 59155-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD06797370
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WYKFWIYGJGNLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100°/0.3mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯羧酸甲酯 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔丙基化合物的电裂解

  摘要：

  炔丙基酯和芳基醚的选择性还原，包括炔丙基-氧键的裂解，以良好的收率提供了相应的羧酸和苯酚。反应在温和条件下通过电合成与Ni II-联吡啶配合物的催化作用进行。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01396-8
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2-丙炔氧基)苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a

文献信息

• Design and synthesis, biological evaluation of bis-(1,2,3- and 1,2,4)-triazole derivatives as potential antimicrobial and antifungal agents
  作者：Sampath Bitla、Akkiraju Anjini Gayatri、Muralidhar Reddy Puchakayala、Vijaya Kumar Bhukya、Jagadeshwar Vannada、Ramulu Dhanavath、Bhaskar Kuthati、Devender Kothula、Someswar Rao Sagurthi、Krisham Raju Atcha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128004

  日期：2021.6

  synthesized derivatives shown better binding affinities. Among all, compound 10f exhibited best scores. Hence, there was an assumption that introduction of para-chloro and bromo-phenyl aromatic groups on triazole moiety could result excellent antimicrobial activity. This substantial growth inhibitory activity of bis-1,2,3- and 1,2,4-triazole derivatives suggested these compounds could assist a new way in

  使用水杨酸甲酯作为潜在的抗菌剂，设计并有效合成了一系列新的双-1,2,3-和 1,2,4-三唑 ( 10a-m)。所有化合物均通过质子和13 C NMR、IR、质谱数据和元素分析进行​​表征。针对革兰氏阴性绿脓杆菌、大肠杆菌、革兰氏阳性枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌菌株和黑曲霉和酿酒酵母的抗微生物和抗真菌活性对最终化合物10a-m进行了体外筛选。大多数合成的化合物表现出有效的抗菌活性 (MIC 3.9 µg/mL) 和有希望的抗真菌活性，抑菌圈 (ZOI) 为 1.5-8.2 mm。10d和10f等化合物对S表现出最佳的抗菌活性。金黄色葡萄球菌。分子对接分析表明，所有合成的衍生物都显示出更好的结合亲和力。其中，化合物10f 的得分最高。因此，有一种假设，即引入对三唑部分上的-氯和溴-苯基芳香基团可产生优异的抗菌活性。双 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑衍生物的这种显着的生长抑制活性表明这
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Ho Man

  公开号：US20160176882A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein.

  提供了一种由化合物（I）或其药学上可接受的盐组成的药物，已被证明对治疗PRC2介导的疾病或紊乱有用：其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。
• Photocycloaddition of Arenes and Allenes
  作者：Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/jo4002307

  日期：2013.7.19

  report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented

  在这项工作中，我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成，产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架，以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛，其比例和产率取决于芳环上的取代方式，发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征：就取代基而言，它特别健壮，可以按比例放大而没有明显的效率损失，并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性，它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架，从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量，而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护，可以得到两个构象受限的非天然氨基酸，两个锚点的位置不同。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Synthesis of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Aldehydes <i>via</i> Radical 1,4‐Aryl Migration/Trifluoromethylthiolation Cascade Reaction of Aryl Propynyl Ethers
  作者：Chun‐Huan Guo、Dao‐Qian Chen、Si Chen、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700534

  日期：2017.9.4

  A one‐pot synthesis of tetrasubstituted acrylaldehydes via difunctionalization of aryl propynyl ethers has been achieved, which involves a trifluoromethylthiolation process and a radical 1,4‐aryl migration from oxygen to carbon. The reaction shows excellent conversion of aryl propynyl ethers into trifluoromethyl‐containing α,β‐unsaturated aldehydes through a radical pathway.

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。