2-[3'-(o-Methoxycarbonylphenyl)prop-2'-ynyloxy]benzoic acid | 267890-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3'-(o-Methoxycarbonylphenyl)prop-2'-ynyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-(2-Methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoxy]benzoic acid
• CAS: 267890-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: WPCMFBUSJCRBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3'-(o-Methoxycarbonylphenyl)prop-2'-ynyloxy]benzoic acid 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(Z)-2,3-Dihydro-3-[(o-methoxycarbonylphenyl)methylidene]-5H-1,4-benzodioxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。

  DOI：

  10.1039/a908682j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-[3'-(o-Methoxycarbonylphenyl)prop-2'-ynyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly regio- and stereoselective synthesis of (Z )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Z )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  氢氧化钠2-(丙-2'-炔基氧基)苯甲酸钠1a在双(三苯基膦)氯化钯、碘化亚铜和三乙胺存在下，与芳基碘化物2–10反应，获得良好产率的二取代炔烃11–19（48–58%）。同样，氢氧化钠2-[N-苄基-N-(丙-2'-炔基)]氨基苯甲酸钠1b在钯-铜催化下与芳基碘化物反应，得到二取代炔烃20–22。化合物11–19在氯化亚铜和三乙胺的存在下于乙腈中环化，产生了3-芳基亚甲基-2,3-二氢-5H-1,4-苯并二氧庚烯-5-酮23–31，产率为61–83%。同样，化合物20–22环化后得到3-芳基亚甲基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并噁唑啉-5-酮32–34。

  DOI：

  10.1039/a908682j