2-(2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 959113-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-(2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(2-ethoxy-4-formylphenoxy)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 4-[1,3-Dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-ethoxybenzaldehyde；4-[1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-ethoxybenzaldehyde
• CAS: 959113-13-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: CREIUJMGQIGILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 乙基香兰素 、 香草醛
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，愈创木脂甘油β-苯甲酰基醚的显着不稳定性。

  摘要：

  观察到二聚酚醛木质素模型化合物在B环上具有α-羰基的2-（2-乙氧基-4-甲酰基苯氧基）-1-（4-羟基-）的β-O-4键裂解3-甲氧基苯基）丙烷-1,3-二醇（I）在温和的厌氧碱性处理（0.45 mol / L NaOH，95摄氏度，0.8 MPa的N2）中非常快。这种现象与不带任何特定官能团的普通二聚酚醛木质素模型化合物的情况形成了鲜明的对比，1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）丙烷-1,3-二醇（II） 。最合理的机制是遵循SNAr机制的B环从β位置迁移到α位置。由于这种迁移会产生碱性不稳定的酚类α-O-4-型化合物（XI），促进了醌甲基化物的形成以及最初碱性非常稳定的烷基-芳基醚键的裂解。醌甲基化物形成的这种促进解释了为什么在氧-碱处理中由I产生相对大量的4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（IV）。

  DOI：

  10.1021/jf071147d