2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸 | 124340-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylic acid；2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124340-85-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: ORKPQHISLNQQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-311 °C
• 沸点：
  564.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代基-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物对肠病毒的抑制特性

  摘要：

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054

文献信息

• Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1246/bcsj.20200071

  日期：2020.9.15

  Five novel heterogeneous mononuclear complex-anchored Ru(III) have been efficiently sono-synthesized and characterized by utilizing several analytical techniques. The assembled complexes could be utilized as effective, robust and recyclable (up to eight consecutive runs) catalysts for one-pot transformation of a vast array of nitriles and aldehydes to primary amides in H2O under aerobic conditions. Moreover, some unreported di- and tetra-amide derivatives were obtained also under the optimal conditions. The results of ICP/OES analysis demonstrated that there is no detected leaching of the recycled catalyst, which suggests the real heterogeneity of the present protocol. The present Ru-complexes exhibited superiority compared to other reported catalysts for amide preparation in terms of low catalyst load, short reaction time, low operating temperature, no hazardous additives required, and high values of TON (990) and TOF (1980 h−1).

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives Bearing a Heterocyclic Ring at 4/5 Position
  作者：Reyila Wubulikasimu、Yanbing Yang、Fei Xue、Xianjin Luo、Dongping Shao、Yuhuan Li、Rongmei Gao、Weidong Ye

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2297

  日期：2013.8.20

  59 East Huangcheng Road, Xinchang, Zhejiang, 312500, P.R. ChinaReceived March 22, 2013, Accepted May 7, 2013A series of novel benzimidazole derivatives bearing a heterocyclic ring as oxadiazole ( 21-32), thiadiazole ( 33-34), triazole (35-36) were synthesized and evaluated for their activities against Coxsackie virus B3 and B6 inVero cells. Compounds 21-26, 31-36 with moieties of 2'-pyridyl, 3'-pyridyl

  浙江省新昌市黄城东路59号浙江医药有限公司新昌制药厂，邮编：312500 2013年3月22日收稿，2013年5月7日收稿A系列新型苯并咪唑杂环衍生物恶二唑（21-32） 、噻二唑 (33-34)、三唑 (35-36) 被合成并评估了它们对柯萨奇病毒 B3 和 B6 inVero 细胞的活性。在 2 位具有 2'-吡啶基、3'-吡啶基和 4'-吡啶基部分的化合物 21-26、31-36 和在 4-或 5-位的恶二唑、噻二唑或三唑取代基通常显示出抗 CVB3 和CVB6。特别是化合物 24 (IC
• Convenient Method for the Preparation of 2‐Aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic Acids
  作者：Jun Cheng、Naiyun Xiu、Xiangbin Li、Xianjin Luo

  DOI：10.1080/00397910500188942

  日期：2005.9.1

  Abstract The oxidative cyclization of 2,3‐diaminobenzoic acid and aromatic aldehydes to give 2‐aryl‐1H‐benzimidazole‐4‐carboxylic acids is reported. Moreover, three methods were compared in different perspectives from experimental manipulation to yield.

  摘要 报道了 2,3-二氨基苯甲酸和芳香醛氧化环化生成 2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酸。此外，从实验操作到产量，从不同的角度比较了三种方法。
• Efficient molecular ruthenium catalysts containing anionic ligands for water oxidation
  作者：Zhongkai Lu、Yan Gao、Hong Chen、Zhao Liu、Lifang Chen、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c6dt02056a

  日期：——

  4-picoline) based on anionic ligands were successfully synthesized, and characterized using NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. These catalysts showed high activities and stabilities in water oxidation in homogeneous systems with a high turnover number of 2100 and a turnover frequency of 0.21 s−1 for complex 1. The O–O band formation mechanism involved water nucleophilic attack.

  两个新的单核Ru络合物Ru II（bipa）（pic）3（1 ; H 2 bipa = 6-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡啶甲酸，pic = 4-picoline）和Ru II（ pbic）（pic）3（2 ; H 2 pbic = 2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d已成功合成了基于阴离子配体的[]咪唑-7-羧酸（pic = 4-picoline），并使用NMR光谱，质谱和X射线晶体学对其进行了表征。这些催化剂在均相体系中显示出高活性和水氧化稳定性，对于复合物1而言，其高周转数为2100，周转频率为0.21 s -1。O–O能带形成机制涉及水亲核攻击。使用高分辨率质谱法检测了活性催化中间体，即Ru IV -OH。
• Dangling Carboxylic Group That Participates in O–O Bond Formation Reaction to Promote Water Oxidation Catalyzed by a Ruthenium Complex: Experimental Evidence of an Oxide Relay Pathway
  作者：Animesh Kundu、Suman K. Barman、Sukanta Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03105

  日期：2022.1.24

  of water. A comparative study of the water oxidation activity catalyzed by 1Aq and 2Aq is reported here to see the effect of a dangling carboxylic group in the catalytic performance. Complex 2Aq shows an enormously higher rate of reaction than 1Aq. The pendant carboxylic group in 2Aq participates in an intramolecular O–O bond formation reaction with the reactive formal RuV═O unit to form a percarboxylate

  [Ru(trpy)(HL 1 )(OH 2 )] 2+ ( 1 Aq ) 和 [Ru(trpy)(L 2 -κ-N 2 O)] ( 2 )类型的两种单核钌 (II) 配合物[其中 trpy = 2,2′:6′,2″-三联吡啶，HL 1 = 2-(2-吡啶基)苯并咪唑，H 2 L 2 = 2-(吡啶-2-基)-1 H-苯并[ d ]imidazole-4-carboxy acid] 已经合成并通过分析和光谱 [UV-vis、NMR、高分辨率质谱和 IR] 技术进行了全面表征。复合物1水溶液已通过 X 射线晶体学进一步表征。在酸性水介质 (pH 1) 中，络合物2很容易发生羧酸盐/水交换形成水配位络合物 [Ru(trpy)(H 2 L 2 -κ-N 2 )(OH 2 )] 2+ ( 2 Aq )，具有悬挂羧基。IR、 1 H NMR 和 UV-vis 光谱技术对这种交换现象进行了跟踪。1 Aq和2