2-(2-氨基乙基)-1,3-二-叔丁氧羰基-胍 | 203258-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基乙基)-1,3-二-叔丁氧羰基-胍
• 中文别名: 2-（2-氨基乙基）-1,3-二-Boc-胍；2-(2-氨基乙基)-1,3-二叔丁氧羰基胍
• 英文名称: tert-butyl N-[N'-(2-aminoethyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 英文别名: N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-(2-aminoethyl)-guanidine；2-(2,3-di-(tert-butyloxycarbonyl)-guanidino)ethylamine；2-(2-aminoethyl)-1,3-di-Boc-guanidine；N,N'-Bis-(Boc)-N"-(2-Amino-ethyl)-guanidine；N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-N''-(2-aminoethyl)guanidine
• CAS: 203258-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: GKQKBELHRNEGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基乙基)-1,3-二-叔丁氧羰基-胍 、 4-(4-(1-(4-chlorophenyl)cyclopropylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10.8 mg的产率得到(4-(4-(1-(4-chlorophenyl)cyclopropylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)(2-iminoimidazolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉS DE GUANIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公式I的化合物，包括其药用盐，以及使用这些化合物的组合物和方法，已经列出。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。

  公开号：

  WO2014116768A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 乙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(2-氨基乙基)-1,3-二-叔丁氧羰基-胍
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030

文献信息

• Design and synthesis of short amphiphilic cationic peptidomimetics based on biphenyl backbone as antibacterial agents
  作者：Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Thomas Berry、Charles G. Cranfield、Shashidhar Nizalapur、Eugene Yee、Onder Kimyon、Aditi Taunk、Kitty K.K. Ho、Bruce Cornell、Mike Manefield、Mark Willcox、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.066

  日期：2018.1

  Antimicrobial peptides (AMPs) and their synthetic mimics have received recent interest as new alternatives to traditional antibiotics in attempts to overcome the rise of antibiotic resistance in many microbes. AMPs are part of the natural defenses of most living organisms and they also have a unique mechanism of action against bacteria. Herein, a new series of short amphiphilic cationic peptidomimetics

  抗菌肽（AMPs）及其合成模拟物作为传统抗生素的新替代品，最近已引起人们的兴趣，试图克服许多微生物中抗生素耐药性的上升。AMP是大多数活生物体自然防御的一部分，它们还具有独特的抵抗细菌的作用机制。在此，通过结合3'-氨基-[1,1'-联苯] -3-羧酸骨架以模拟天然AMPs的基本特性，合成了一系列新的短两亲阳离子拟肽。通过改变疏水性和电荷，我们确定了对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MIC = 15.6μM）和革兰氏阴性大肠杆菌均有效的最有效的类似物25g。（MIC = 7.8μM）细菌。细胞质渗透性测定结果显示25g主要通过细胞质膜中脂质的去极化作用。还研究了活性化合物对人细胞的细胞毒性，使用束缚的双层脂质膜（tBLM）溶解脂质双层及其对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌已建立的生物膜的活性。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• Macrocyclization of Di-Boc-guanidino-alkylamines Related to Guazatine Components: Discovery and Synthesis of Innovative Macrocyclic Amidinoureas
  作者：Daniele Castagnolo、Francesco Raffi、Gianluca Giorgi、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200801109

  日期：2009.1

  The synthesis of new and innovative macrocyclic amidinoureas from linear di-Boc-guanidino-alkylamines related to guazatine was accomplished. The macrocyclization reaction proceeds under mild conditions affording 11- to 16-membered rings with a new and previously undescribed structure in good yields. Enantiomerically pure macrocyclic amidinoureas were also synthesised. The strict correlation between

  完成了从与 guazatine 相关的线性二-Boc-胍基-烷基胺合成新的和创新的大环脒基脲。大环化反应在温和条件下进行，以良好的产率提供具有新的和以前未描述的结构的 11 至 16 元环。还合成了对映体纯的大环脒基脲。从生物学的角度来看，大环脒基脲和天然产物瓜扎汀之间的严格相关性也使它们非常具有活性。
• Antibacterial AZT derivative regulates metastasis of breast cancer cells
  作者：Sridhar Chirumarry、Nak-Kyun Soung、Junyeol Han、Eun Young Kim、Eun Kyoung Ryu、Young-Ho Lee、Song Yub Shin、Pethaiah Gunasekaran、Jeong Kyu Bang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112233

  日期：2020.5

  Antimicrobial peptides (AMP) with anticancer activity have drawn remarkable attention in modern treatments. However, long peptide length and protease instability are the most addressing factors, which hampers their further development as therapeutic agents. In view of this, herein, we designed and synthesized a series of AZT-based cationic small molecule incorporating a variety of hydrophobic groups

  具有抗癌活性的抗菌肽（AMP）在现代治疗中引起了极大的关注。然而，长肽长度和蛋白酶不稳定性是最解决的因素，这阻碍了它们作为治疗剂的进一步发展。鉴于此，我们在本文中设计并合成了一系列基于AZT的阳离子小分子，这些小分子结合了各种疏水基团和阳离子电荷，包括胺基和胍基基团，以模仿AMPs的两亲结构。评价这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。通过广泛的结构活性关系研究（SAR），我们确定ADG-2e是最有效的抗菌剂，它对MRSA和MDRPA等耐药细菌菌株表现出显着的效力。进一步，通过分别通过划痕伤口愈合测定法和transwell侵入性测定法调查癌细胞的迁移和侵袭性，检查了ADG-2e的抗转移能力。此外，还进行了延时细胞跟踪分析，以分析细胞运动模式。针对转移性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的ADG-2e治疗可通过多方向薄层脂质体形成抑制肿瘤细胞迁移，表明其抗转移潜力。因此，我们基于阳