2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺基乙酸 | 63111-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺基乙酸
• 英文名称: (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid
• 英文别名: 2-sulfo-2-(2-imino-4-thiazolin-4-yl)acetic acid；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-sulfoacetic acid
• CAS: 63111-85-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₅S₂
• 分子量: 238.245
• InChiKey: SNRYMOFJXBKPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminoceph-3-em-3-(4-carbamoylpyridiniomethyl)-4-carboxylate hydrochloride 、 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到sodium 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfonatoacetamido)ceph-3-em-3-(4-carbamoylpyridiniomethyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482

文献信息

• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin-4-yl)-2-sulfoacetamido]cephalosporins and
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04132789A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel cephalosporins shown by the general formula: ##STR1## wherein Y is an acyloxy group, a quaternary ammonium group or a group of the formula: --S--R in which R is a nitrogen-containing heterocyclic group, and pharmaceutically acceptable salts thereof have high antibacterial properties against Gram-positive and Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and Serratia marcescens.

  通式为：##STR1## 其中Y是酰氧基，季铵基或公式为：--S--R的基团，在该基团中R是含氮杂环基团的新型头孢菌素及其药学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有高度的抗菌活性，包括铜绿假单胞菌和马克色氏菌。
• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.
  作者：ISAO MINAMI、HIROSHI AKIMOTO、MASAHIRO KONDO、HIROAKI NOMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.482

  日期：——

  Novel 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetyl cephalosporins (10a-c) were synthesized by two routes : A, acylation of 7-aminocephalosporanic acid (8a) or its analogs (8b, c) with an active derivative of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetic acid, and B, side chain sulfonation of γ-chloroacetoacetyl cephalosporins (13a, b) with SO3-dioxane and subsequent thiazole ring formation by treatment with thiourea. The cephalosporin with 4-carbamoylpyridiniomethyl at the 3-position (10c) showed a potent antipseudomonal activity but had poor activity against other gram-negative bacteria, while the cephalosporin with 1-methyltetrazol-5-ylthiomethyl at the 3-position (10b) showed a broad spectrum but caused no inhibition of Pseudomonas aeruginosa.

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。