2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯 | 60846-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯
• 中文别名: 氨噻肟酸乙酯(顺,反式)；氨噻肟酸乙酯；2-(2-氨基-4-噻唑)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸乙酯；2-甲氧亚胺基-2-(2-氨基噻唑)-4-乙酸乙酯；氨噻肟乙酯；2-氨基-Α-(甲氧亚氨基)-4-噻唑乙酸乙酯;氨噻肟酸乙酯(CAS号:6846-15-3)
• 英文名称: ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 60846-15-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: POBMBNPEUPDXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(lit.)
• 沸点：
  363.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362+P364,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

化学性质：白色结晶。熔点为162-164℃（亦有报道为155-160℃）。

用途：作为第三代头孢类抗生素，如头孢甲肟、头孢曲松、头孢特仑和头孢去甲噻肟的中间体（侧链）。

生产方法：通过乙酰乙酸乙酯经肟化、甲基化、溴化及环合等步骤制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.2%的产率得到2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯
  参考文献：
  名称：

  一种酯交换法合成AE活性酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种酯交换法合成AE活性酯的方法，以氨噻肟酸酯和2‑巯基苯并噻唑为原料在有机溶剂存在的条件下，通过有机碱催化酯交换反应制得。该反应中使用的氨噻肟酸酯类化合物为甲酯、乙酯、异丙酯和者叔丁酯等；所使用的催化剂为有机胺类化合物；反应溶剂为甲苯、邻二甲苯、硝基苯等芳烃类溶剂。本发明合成AE活性酯的方法工艺简单，收率良好83～88％，避开了传统工艺中使用有机磷缩合试剂，达到无磷污水排放，大大减小环保压力让企业能够实现可持续发展。另外溶剂可以回收循环利用，大大缩减了生产成本，具有较大的实施价值。

  公开号：

  CN108484526B
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氨噻肟酸乙酯的合成方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN110642805A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种氨噻肟酸乙酯的合成方法，其特征在于：a、双乙烯酮经氯化、醇解合成4‑氯乙酰乙酸乙酯；b、4‑氯乙酰乙酸乙酯经肟化合成4‑氯‑2‑羟亚氨基乙酰乙酸乙酯；c、4‑氯‑2‑羟亚氨基乙酰乙酸乙酯与硫脲反应合成去甲氨噻肟酸乙酯；d、去甲氨噻肟酸乙酯经烃化合成氨噻肟酸乙酯。本发明的优点：1.步骤a的氯化反应为连续反应，反应速度快，不会有大量危险物料累积，危险性小；2.设备成本较低，都是常规有机合成设备，无需贵重、特殊设备，便于复制，提高了生产效率；3.直接以双乙烯酮为原料，原料成本低廉，合成步骤操作简单，有利于降低氨噻肟酸乙酯的生产成本。
• 一种氨噻肟酸中间体的连续流合成方法
  申请人：河北合佳医药科技集团股份有限公司

  公开号：CN112457271A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种氨噻肟酸中间体的连续流合成方法，属于有机合成技术领域。包括以下步骤：(1)将2‑甲氧亚胺基乙酰乙酸乙酯通过连续流微反应器的物料通道A、磺酰氯通过物料通道B、催化剂和引发剂通过物料通道C分别经过计量泵P1、P2和P3流入预设温度的反应通道中进行混合反应，反应结束后反应液由出料口流出；(2)反应液流出后滴加至硫脲水溶液中，控制pH进行反应，反应结束后调节pH至中性，降温、过滤、洗涤、烘干得到氨噻肟酸乙酯。本发明使用连续流微反应器，实现了连续反应，过程稳定容易控制，反应毒性小，收率可到92.94％，产物纯度可达99.55％。
• 一种盐酸头孢他美酯的制备方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108586491A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明涉及一种盐酸头孢他美酯的制备方法，该方法包括如下步骤：以7‑ADCA及氨噻肟酸乙酯为起始原料，在AlMe3催化下生成中间体Ⅰ；该中间体Ⅰ在相转移催化剂及酸吸附剂的作用下与特戊酸碘甲酯进行酯化反应，酯化物成盐，结晶，得目标产品盐酸头孢他美酯。本发明反应条件温和，产品纯度高、收率高，工艺稳定，适合工业化生产。
• Syn 7-oxoimino substituted derivatives of cephalosporanic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04166115A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  The present invention relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antibacterial activities and to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a method of using the same therapeutically in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及一种新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种具有抗菌活性的新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含该化合物的制药组合物，以及在治疗人类和动物感染性疾病方面的治疗方法。
• Thiazolylacetamido cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04668783A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is a residue of a nucleophilic compound selected from hydroxyl, mercapto, cyano, azido, amino, carbamoyloxy, carbamoylthio and thiocarbamoyloxy, said group being unsubstituted or substituted by alkyl of up to three carbons, and R.sup.5 is hydroxyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.4是亲核化合物的残基，所述亲核化合物选自羟基、巯基、氰基、偶氮基、氨基、氨基甲酰氧基、氨基甲硫氧基和硫代氨基甲酰氧基，该基团未被取代或被烷基取代，烷基的碳数不超过3；R.sup.5是羟基或较低的烷氧基，或其药学上可接受的酯，对各种微生物具有强大的抗生素作用。