2-(2-氯丙酰氧基)-4-甲基环己酮 | 195435-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氯丙酰氧基)-4-甲基环己酮
• 英文名称: 2-(2-chloropropionyloxy)-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (5-Methyl-2-oxocyclohexyl) 2-chloropropanoate
• CAS: 195435-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: PWXKXHWLJUYNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯丙酰氧基)-4-甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 薄荷内酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone

  摘要：

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919708005649
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-氯丙酰氧基)-4-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone

  摘要：

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919708005649

文献信息

• A Facile Synthesis of (±)-Mintlactone
  作者：Cihangir Tanyeli、Zerrin Çalişkan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1080/00397919708005649

  日期：1997.10

  (+/-)-Mintlactone has been synthesized by applying a novel effective synthetic sequence. 4-Methylcyclohexanone was subjected to acetoxylation with Pb(OAc)(4). Hydrolysis followed by reaction with 2-chloroprogionyl chloride,then treatment with triethyl phosphite and, finally, Horner-Emmons-type intramolecular cyclization afforded (+/-)-Mintlactone.

  （±）-薄荷内酯通过应用一种新的有效的合成序列被成功合成。4-甲基环己酮经由醋酸酐化（使用醋酸铅作为催化剂），随后进行水解处理，并与2-氯丙酰氯反应。接着，通过三氯化磷进行处理，最后经历Horner-Emmons型分子内环化反应，最终得到（±）-薄荷内酯。