2-(2-氯乙基)四唑-5-胺 | 15284-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氯乙基)四唑-5-胺
• 英文名称: 2-(2-Chlorethyl)-5-aminotetrazol
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 15284-32-9
• 化学式: C₃H₆ClN₅
• mdl: MFCD19204930
• 分子量: 147.567
• InChiKey: HVKIYOZJTNDGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)四唑-5-胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(2-azidoethyl)-5-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  发展 5,5'-偶氮双四唑的范围以寻找高性能绿色高能材料

  摘要：

  偶氮四唑部分代表了高能材料的一个很好的平台，它提供了一个平面和富含氮的骨架，结合了高形成热，很容易被功能化和调整。在此，我们从5-氨基四唑钠开始，通过与2-氯乙醇的取代反应得到两种异构体。叠氮乙基和硝基乙基取代的偶氮四唑最终通过各自的 N-乙基官能化 5-氨基四唑前体的氧化偶氮偶联合成，使用次氯酸叔丁酯作为试剂。通过多核核磁共振和红外光谱以及质谱分析所有化合物。使用低温 X 射线晶体学进一步研究了所有固体化合物。通过 CHNO 元素分析验证纯度，并确定分解温度 (DTA) 和对冲击、摩擦和静电放电的敏感性。基于CBS-4M计算结果，使用EXPLO5代码计算能量特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100747
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氨基四唑-2-基)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(2-氯乙基)四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  发展 5,5'-偶氮双四唑的范围以寻找高性能绿色高能材料

  摘要：

  偶氮四唑部分代表了高能材料的一个很好的平台，它提供了一个平面和富含氮的骨架，结合了高形成热，很容易被功能化和调整。在此，我们从5-氨基四唑钠开始，通过与2-氯乙醇的取代反应得到两种异构体。叠氮乙基和硝基乙基取代的偶氮四唑最终通过各自的 N-乙基官能化 5-氨基四唑前体的氧化偶氮偶联合成，使用次氯酸叔丁酯作为试剂。通过多核核磁共振和红外光谱以及质谱分析所有化合物。使用低温 X 射线晶体学进一步研究了所有固体化合物。通过 CHNO 元素分析验证纯度，并确定分解温度 (DTA) 和对冲击、摩擦和静电放电的敏感性。基于CBS-4M计算结果，使用EXPLO5代码计算能量特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100747

文献信息

• Notes. N-Vinyl-tetrazoles
  作者：William Finnegan、Ronald Henry

  DOI：10.1021/jo01092a602

  日期：1959.10