2-(2-氯乙基)噻吩 | 19995-38-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-氯乙基)噻吩
• 中文别名: 2-((4-(2-溴苯基)-5-[(4-甲基苯氧基)甲基]-4H-1.2,4-三唑-3-基)磺酰基)-1-(3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)ethyl chloride
• CAS: 19995-38-1
• 化学式: C₆H₇ClS
• mdl: MFCD11646274
• 分子量: 146.641
• InChiKey: FMOIXKQKOWLYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201 ºC
• 密度：
  1.191
• 闪点：
  96 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  -20°C下保存，应避免光照并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)噻吩 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 dimethyl-bis-(2-[2]thienyl-ethyl)-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XII. Secondary and Tertiary Amines which Contain an ι-(2-Thienyl)-alkyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a032
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 四己基氯化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2-氯乙基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦/ 2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌是一种新的，选择性的中性体系，可在卤离子存在下将醇，硫醇和硒醇轻松转化为卤代烷

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中的三苯膦（Ph 3 P）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌的混合物提供了一种络合物，该络合物在R 4 NX（X = Cl，Br，I）存在下转化为醇，硫醇在室温下以高收率将硒醇和硒醇转化为其相应的烷基卤。该方法对于在2°的醇存在下1°醇的转化以及在3°的醇，硫醇，环氧化物，三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚，1,3二噻烷，二硫化物和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01089-x

文献信息

• Efficient synthesis of alkylboronic esters <i>via</i> magnetically recoverable copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl chlorides and bromides
  作者：Mahadev L. Shegavi、Abhishek Agarwal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d0gc00677g

  日期：——

  report a magnetically separable Cu nanocatalyst (Fe-DOPA-Cu) for the borylation of alkyl halides with alkoxy diboron reagents, providing alkylboronic esters in high yields, with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The procedure is also applicable to the borylation of benzyl chlorides and bromides. Radical clock experiments support a radical-mediated process. Easy recycling of

  我们报告了一种可磁分离的铜纳米催化剂（Fe-DOPA-Cu），用于烷基卤化物与烷氧基二硼试剂的硼酸酯化，可提供高产率的烷基硼酸酯，在温和的反应条件下具有宽泛的官能团耐受性。该方法也适用于苄基氯和溴化物的硼化。激进的时钟实验支持激进介导的过程。催化剂易于循环使用，最多十次运行不会造成活性显着下降。
• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，
• 4-heteropentacyclic-4-[N-(phenyl)amino] piperidine derivatives and
  申请人：The BOC Group, Inc.

  公开号：US04791120A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Compounds are disclosed of the formula ##STR1## where R.sup.1 is an unsubstituted or substituted heterocyclic ring system; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted phenyl; R.sup.3 is a lower alkyl or lower alkoxy, and L is selected from a wide variety of groups.

  化合物的结构式为##STR1##，其中R.sup.1是未取代或取代的杂环环系统；R.sup.2是未取代或取代的苯基；R.sup.3是低碳基或低烷氧基，L可从各种不同的基团中选择。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of new 1,4-disubstituted 3-methyl-piperidine analgesics
  作者：Nhora Lalinde、John Moliterni、Denny Wright、H. Kenneth Spencer、Michael H. Ossipov、Theodore C. Spaulding、Frieda G. Rudo

  DOI：10.1021/jm00172a032

  日期：1990.10

  The synthesis and intravenous analgesic activity of a series of 3-methyl-4-(N-phenyl amido)piperidines, entries 34-79, is described. The methoxyacetamide pharmacophore produced a series of compounds with optimal analgesic potency and short duration of action. cis-42 was 13,036 times more potent than morphine and 29 times more potent than fentanyl; however, the corresponding diastereomer 43 was only

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药
• Cobalt(I)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Piyush Kumar Verma、K. Sujit Prasad、Dominic Varghese、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00038

  日期：2020.2.21

  cobalt-complex-catalyzed borylation of a wide range of alkyl halides with a diboron reagent (B2pin2 or B2neop2) has been developed under mild reaction conditions, demonstrating the first cobalt-mediated cross-coupling with alkyl electrophiles. This protocol allows alkyl boronic esters to be accessed from alkyl halides, including alkyl chlorides, which were used rarely as coupling partners. Mechanistic

  在温和的反应条件下，已开发出钴配合物催化的多种烷基卤化物与二硼试剂（B2pin2或B2neop2）的硼化反应，这证明了钴与烷基亲电试剂的首次交联。该协议允许从烷基卤化物（包括烷基氯化物）中获取烷基硼酸酯，而烷基卤化物很少用作偶联伙伴。机理研究表明，烷基中间体可能参与了该钴介导的催化循环。