2-(2-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 84-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(2'-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-(2-chlorophenyl)-；2-(2-chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 84-25-3
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: HEFXYRDPFRWXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  103 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 羟胺 作用下， 生成 2-二苯并呋喃胺
  参考文献：
  名称：

  Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 184,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 对苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(2-氯苯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  用硼酸对醌进行实际的 C−H 官能化

  摘要：

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja111152z

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Iron-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with unactivated <i>N</i>-heterocycles and quinones under microwave heating
  作者：Keegan P. Start、Mikhailey D. Wheeler、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1139/cjc-2020-0339

  日期：2021.2

  heating was first optimized. Ultimately, optimization led to similar product yields, but reactions that previously required 12 — 48 h could be conducted in 25 min. The reaction scope was then examined. The scope of arylboronic acids when reacted with pyrazine was somewhat limited, as strong electron-withdrawing and electron-donating groups were not tolerated. Examination of the reaction mixtures revealed

  传统的 CC 交叉偶联反应通常依赖于使用昂贵且有时有毒的金属催化剂，例如钯或钌。这些方法通常需要两种功能化试剂，这会增加反应成本。为了可持续性和降低成本，人们对使用地球上丰富的金属（如铁）的催化以及 CH 活化反应产生了相当大的兴趣。CH 活化反应的一个例子是 Minisci 反应，这是一种自由基反应，可将 N-杂芳烃与多种有机物质偶联。最近发现了 Minisci 反应的一种变体，其中相对便宜且容易获得的芳基硼酸使用银或铁催化剂与 N-杂芳烃或醌偶联。这个过程发生在空气和低温下，但需要较长的反应时间，范围有限，并且不具有区域选择性。本论文涉及微波加热在该反应中的应用，试图缓解这些问题。Minisci反应之前没有应用微波加热，实际上关于微波加热自由基反应的报道相对较少。首先优化了微波加热下吡嗪与芳基硼酸的反应。最终，优化导致了相似的产品收率，但以前需要 12 - 48 小时的反应可以在 25
• FeSO4-promoted direct arylation of benzoquinones with ArB(OH)2 or ArBF3K
  作者：Kimihiro Komeyama、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.031

  日期：2013.2

  FeSO4 center dot 7H(2)O was proven to work as effective promoter for the direct arylation of benzoquinones with aryl boronic acids in the presence of K2S2O8. In the arylation, slow addition of iron solution was crucial to efficiently proceed with the reaction. Interestingly, the Fe-mediated arylation could be converted into a catalytic reaction by using hydroquinones, instead of benzoquinones, or addition of ascorbic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Seismic attenuation tomography in frequency domain and its application to engineering
  作者：Yonggui Zhao、Qin Li、Hong Guo、Hongxiao Jin、Chaofan Wang

  DOI：10.1007/bf02959454

  日期：2000.8

  Seismic tomography is a new geophysical technique being developed to meet the needs of mining and engineering projects. Attenuation tomography, as one kind of seismic tomography technique, is a powerful prospecting tool for determining structure defaults such as fault, broken zone, and hidden voids, but it has been little discussed up to now. Its principle and applications are presented in detail. Attenuation tomography technology includes the following main points. First, on the basis of spectrum analysis to each seismic record, geometric correction is conducted, then common source parameters are introduced into common shot records in order to keep absorption effect of the geological media separate from source spectrum influence. Finally, an equation set is obtained which consists of absorption coefficients, common source parameters and energy field data observed. This technique can tie employed together with velocity tomography to provide more evidence for engineering and geological diagnosis. Its applications to exploration of mineral and engineering have led to satisfactory results.