2-(2-氯苯氧基)苯甲腈 | 1020922-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯氧基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-chlorophenoxy)benzonitrile
• CAS: 1020922-11-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• mdl: MFCD11155952
• 分子量: 229.666
• InChiKey: ZZYXGKXGEIPASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  327.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯氧基)苯甲腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 六甲基二硅烷 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 乙基环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds

  摘要：

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.

  DOI：

  10.1021/ja804992n
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-氯苯氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• Access to <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl Ketimines via Imine Anion-Mediated Smiles Rearrangement
  作者：Shunki Jinno、Takahiro Senoo、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01349

  日期：2022.6.17

  access to N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives via imine anion-mediated Smiles rearrangement. When 2-(2-halophenoxy)benzonitriles were treated with 1.2–1.4 equiv of organolithium reagents, nucleophilic addition to the nitrile group followed by Smiles rearrangement occurred to give various N-(2-halophenyl)-2-hydroxyphenylimine derivatives, which are sometimes difficult to synthesize by

  我们已经通过亚胺阴离子介导的微笑重排实现了对N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物的轻松访问。当 2-(2-卤代苯氧基)苄腈用 1.2-1.4 equiv 的有机锂试剂处理时，腈基的亲核加成随后发生微笑重排，得到各种N- (2-卤代苯基)-2-羟基苯基亚胺衍生物，有时很难通过羰基化合物和苯胺衍生物之间的常规酸促进缩合反应合成，具有良好的化学收率（高达 91%）。
• Update of the Imine-Anion-Mediated Smiles Rearrangement: Application to Migration of Electron-Neutral/Rich Aromatic Groups
  作者：Keiji Mori、Shunki Jinno、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1055/a-2219-5767

  日期：——

  Smiles rearrangement for the synthesis of ortho-hydroxyphenyl arylketimines. Detailed examinations revealed that migration of various aromatic groups, previously considered to be unsuited to SNAr-type reactions, such as electron-rich or sterically hindered aromatic groups, can be accomplished by introducing bulky 9-anthryllithium as a nucleophile. Among the aromatic groups examined, naphthyl groups (1-

  我们重新审视了亚胺阴离子介导的 Smiles 重排，用于合成邻羟基苯基芳基酮亚胺。详细的研究表明，以前被认为不适合SN Ar型反应的各种芳香族基团的迁移，例如富电子或空间位阻的芳香族基团，可以通过引入大体积的9-蒽基锂作为亲核试剂来实现。在所检测的芳香族基团中，萘基（1-萘基和2-萘基）表现出优异的性能，并且通过与体积较小的亲核试剂的反应很好地说明了它们的迁移能力。
• 10.1021/acs.jafc.4c02685
  作者：Xu, Dan、Lin, Guo-Tai、Huang, Jia-Chuan、Sun, Jian、Wang, Wei、Liu, Xili、Xu, Gong

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02685

  日期：——

  has played a significant role in the development of fungicidal compounds. In this study, a variety of pyrazol-5-yl-phenoxybenzamide derivatives were synthesized and evaluated for their potential to act as succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). The bioassay results indicate certain compounds to display a remarkable and broad-spectrum in their antifungal activities. Notably, compound 12x exhibited

  二苯醚分子药效团在杀菌化合物的开发中发挥了重要作用。在这项研究中，合成了多种吡唑-5-基-苯氧基苯甲酰胺衍生物，并评估了它们作为琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的潜力。生物测定结果表明某些化合物表现出显着且广谱的抗真菌活性。值得注意的是，化合物12x对Valsa mali 、 Gaeumannomyces graminis和Botrytis cinerea表现出显着的体外活性，EC 50值分别为0.52、1.46和3.42 mg/L。这些值低于或与Fluxapyroxad相当（EC 50分别 = 12.5、1.93 和 8.33 mg/L）。此外，化合物12x对核盘菌(EC 50 = 0.82 mg/L) 和立枯丝核菌(EC 50 = 1.86 mg/L) 显示出良好的抗真菌活性，尽管低于Fluxapyroxad (EC 50 = 0.23 和 0.62 mg/L)。进一步的体内实验表明，化合物12x在浓度为100
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。