2-(2-溴-2-丙烯基)丙二酸二乙酯 | 86953-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(2-溴-2-丙烯基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-bromoallyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (2-Bromo-2-propenyl)malonate；2-(2-Bromo-allyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 86953-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: PLDFKNLQWUBOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-2-丙烯基)丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-溴-戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Method to inhibit ethylene responses in plants

  摘要：

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。

  公开号：

  US20050065033A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到2-(2-溴-2-丙烯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的游离羟基链烯酸环化反应：对亚甲基内酯的区域和化学选择性访问

  摘要：

  描述了通过容易获得的集体前体的受控环化来一般和集体合成中型亚甲基内酯的方法。关键-羟基链烯酸支架的快速组成通过钯催化的环化反应，以区域选择性和立体定向的方式产生了氧信酮，氧信酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601346

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• The Preparation and Reactivity of 2-Bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene
  作者：David Williams、Akshay Shah、Dawn Brooks、Nicolas Zorn

  DOI：10.1055/s-0036-1588883

  日期：——

  The preparation of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene is described. This study characterizes the reactivity of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene in SE′ reactions with aldehydes and includes a survey of radical reactions of 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene with α-bromocarbonyl compounds for C-alkylation.

  描述了 2-溴-3-(三正丁基甲锡烷基)-1-丙烯的制备。本研究表征了 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl)-1-propene 在 SE' 与醛的反应中的反应性，包括对 2-bromo-3-(tri-n-butylstannyl) 自由基反应的调查-1-丙烯与α-溴羰基化合物用于C-烷基化。
• [EN] CYCLIZATION PROCESSES OF HYDROXYALKENOIC AICDS AND PRODUCTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CYCLISATION D'ACIDES HYDROXYALCÉNOÏQUES ET PRODUITS CORRESPONDANTS
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018150421A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides efficient cyclization processes of hydroxyalkenoic acids and products produced therefrom. The following reactions are claimed: Formula (I), (II), (V) and (VI).

  这项发明提供了高效的羟基烯酸环化过程及其产物。所述反应包括：公式（I）、（II）、（V）和（VI）。
• Palladium-catalysed polycyclization of dienynes to give carbocyclic angularly bisanellated cyclohexadlene derivatives
  作者：Frank E. Meyer、J�rg Brandenburg、Philip J. Parsons、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39920000390

  日期：——

  Various 2-bromododeca-1,11-dien-6-ynes 1a,b,8 and trans- or cis-10a,b when subjected to Heck reaction conditions, cleanly undergo palladium-catalysed biscyclizations followed by an electrocyclic rearrangement to form tricyclic cyclohexadienes 5a,b, 9 and cis- or trans-11a,b as sole products (7 examples).

  在Heck反应条件下，各种2-溴十二烯-1,11-二炔1a,b,8以及反式或顺式-10a,b，干净地经历了钯催化的双环化反应，随后通过电环重排形成三环环己二烯5a,b, 9和顺式或反式-11a,b作为唯一产物（7个例子）。
• Cyclic cascade carbopalladation reactions as a route to benzene and fulvene derivatives
  作者：Ei-ichi Negishi、Lori S. Harring、Zbyslaw Owczarczyk、Mohamud M. Mohamud、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92060-4

  日期：1992.6

  Palladium-catalyzed cyclization of appropriately structured triynes, haloalkenyldiynes, or haloalkenylalkyne-alkyne mixtures can provide the corresponding benzene derivatives, while the Pd-catalyzed intermolecular reaction of diynes with alkenyl halides can give fulvene derivatives.

  适当结构的三炔，卤代烯基二炔或卤代烯基炔烃-炔烃混合物的钯催化环化可提供相应的苯衍生物，而二炔与烯基卤化物的钯催化分子间反应可得到富烯衍生物。