2-bromo-4,4-di(ethoxycarbonyl)octa-1,7-diene | 94922-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromo-4,4-di(ethoxycarbonyl)octa-1,7-diene
• 英文别名: Diethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-but-3-enylpropanedioate
• CAS: 94922-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₄
• 分子量: 333.222
• InChiKey: QIIOCYIIOPQABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-di(ethoxycarbonyl)octa-1,7-diene 在 Wilkinson's catalyst 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到diethyl 3,4-bis(methylene)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁烯)丙二酸二乙酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-4,4-di(ethoxycarbonyl)octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  铑和钯催化的共轭单环和双环二烯的形成。5- Exo - Trig与6- Endo - Trig环化

  摘要：

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。

  DOI：

  10.1039/c39840001073

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloalkylations of 2-Bromo-1,<i>n</i>-dienes with Organoboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Hye Rhyan Sung、Su Jin Park、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo025665t

  日期：2002.10.1

  Cascade palladium-catalyzed cycloalkylations of 2-bromo-1,n-dienes were accomplished in good to excellent yields, where the alkylpalladium intermediates, formed via an intramolecular Heck reaction of 2-bromo-1,n-dienes (n = 6 or 7), were successfully cross-coupled with various organoboronic acids. The optimal yields were achieved by the use of cesium carbonate in ethanol with Pd(PPh(3))(4) as catalyst

  2-溴-1，n-二烯的级联钯催化环烷基化反应以良好至优异的产率完成，其中烷基钯中间体是通过2-溴-1，n-二烯的分子内Heck反应形成的（n = 6或7 ），已成功与各种有机硼酸交叉偶联。通过在乙醇中使用碳酸铯，Pd（PPh（3））（4），2-溴-1，n-二烯和有机硼酸的浓度分别为0.2和0.3 M（1.5当量）来获得最佳收率）， 分别。
• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。
• Formation of Seven-Membered Rings by Ring-Closing Metathesis of Vinyl Bromides
  作者：Vachiraporn Ajavakom、Richard C. D. Brown、Potchanee Pandokrak、Sofia S. Salim、Gamal A. I. Moustafa、Richard K. Bellingham、Joseph T. Hill-Cousins、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1055/a-1845-4195

  日期：2022.9

  A Grubbs II catalyst mediated ring-closing metathesis (RCM) of monobrominated dienes is reported to proceed in moderate to good yields (40–80%) where the linking chain contains five atoms, leading to carbocyclic and heterocyclic seven-membered bromoolefins. Notably, RCM to form five-, six-, or eight-membered bromoolefins was unsuccessful, with the exception of one example where RCM afforded diethyl

  据报道，Grubbs II 催化剂介导的单溴二烯的闭环复分解 (RCM) 以中等至良好的产率 (40-80%) 进行，其中连接链包含五个原子，从而产生碳环和杂环七元溴烯烃。值得注意的是，RCM 无法形成五元、六元或八元溴烯烃，但其中一个例子除外，其中 RCM 提供了 3-溴环己-3-烯-1,1-二羧酸二乙酯。在这种情况下，得到溴甲基取代的环己烯作为副产物。通过参与 Suzuki-Miyaura 反应，证明了所选溴烯烃 RCM 产品的效用。在 RCM 条件下，乙烯基卤化物交换 (Br → Cl) 是一种副反应。
• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90346-1

  日期：1988.1