2-(2-溴-苯基)-4-氯-喹啉 | 106595-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴-苯基)-4-氯-喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-Chlor-2-<2-brom-phenyl>-chinolin
• CAS: 106595-11-3
• 化学式: C₁₅H₉BrClN
• 分子量: 318.6
• InChiKey: WWIWABJXOOCSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-苯基)-4-氯-喹啉 、 乙烷,三氯氟- 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-(4-methylphenyl)quinolin-4-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-溴-苯基)-4-氯-喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877

文献信息

• Enantioselective Dearomative [3 + 2] Umpolung Annulation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkynes
  作者：Peng Yang、Qiang Wang、Bing-Hui Cui、Xiao-Dong Zhang、Hang Liu、Yue-Yuan Zhang、Jia-Liang Liu、Wen-Yu Huang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/jacs.1c11092

  日期：2022.1.26

  Enantioselective [3 + 2] annulation of N-heteroarenes with alkynes has been developed via a cobalt-catalyzed dearomative umpolung strategy in the presence of chiral ligand and reducing reagent. A variety of electron-deficient N-heteroarenes, including quinolines, isoquinolines, quinoxaline, and pyridines, and internal or terminal alkynes are employed in this reaction, showing a broad substrate scope

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。