2-(2-溴苯基)-1,4-苯醌 | 100125-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 100125-64-2
• 化学式: C₁₂H₇BrO₂
• 分子量: 263.09
• InChiKey: GAAMRZOOFCKTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1,4-苯醌 、 o-Brombenzol-diazoniumchlorid 生成 2,5-bis-(2-bromo-phenyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-p-BENZOQUINONES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v58-100
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 生成 2-(2-溴苯基)-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  DE679976

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。
• Direct C-H Arylation of Quinones with Anilines
  作者：Marc Lamblin、François-Xavier Felpin、Guillaume Naturale、Jean Dessolin

  DOI：10.1055/s-0031-1291163

  日期：2012.7

  We discovered that anilines were suitable for the direct C–H arylation of benzoquinone in the presence of tert-butyl nitrite. This new reaction proceeds through the in situ formation of a diazonium hydroxide species. The coupling can be carried out at room temperature under neutral, additive-free, metal-free, and aqueous conditions, allowing an environmentally friendly procedure.

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。
• Sustainable photoredox chemistry of a transient ternary complex: an unconventional approach toward trifluoromethylated hydroquinones
  作者：Da Seul Lee、Vineet Kumar Soni、Seunga Heo、Ho Seong Hwang、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/d2gc01691e

  日期：——

  involves the photoirradiation of a mixture of easily accessible benzoquinones and CF3SO2Na. This process generates a quinhydrone charge-transfer complex of benzoquinone and its in situ generated hydroquinone in the presence of a small amount of hydrogen donors, more preferably water. The subsequent formation of a transient ternary complex involving CF3SO2Na elicits photoinduced charge-transfer (CT), thereby

  已经开发出一种独特的可持续方法来提供高度官能化的 CF 3 -氢醌衍生物作为有效的生物活性分子。合成方案涉及对易于获得的苯醌和 CF 3 SO 2 Na 的混合物进行光辐照。该方法在少量氢供体，更优选水的存在下产生苯醌及其原位产生的氢醌的醌氢醌电荷转移络合物。随后形成包含 CF 3 SO 2 Na的瞬态三元络合物，引发光诱导电荷转移 (CT)，从而产生 CF 3——对苯二酚。本方法是高度实用和原子经济的，同时避免使用任何牺牲电子供体。此外，独特的三元络合物中间体允许在乙烯基芳烃存在下进行位点选择性三组分三氟甲基化。
• C–H Arylation of Benzoquinone in Water through Aniline Activation: Synergistic Effect of Graphite-Supported Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Aurélien Honraedt、François Le Callonnec、Erwan Le Grognec、Vincent Fernandez、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo4004426

  日期：2013.5.3

  A homemade CuONPs/Gr catalyst was found to be efficient for the C-H arylation of benzoquinone. This methodology represents the first example of a Meerwein arylation catalyzed by a heterogeneous catalyst.