2-(2-溴苯基)-1,3-茚二酮 | 1470-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)-1,3-茚二酮
• 英文名称: 2-(2-Bromophenyl)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Brom-phenyl)-indan-1,3-dion；2-(2-Brom-phenyl)-1,3-indandion；2-(2-Bromphenyl)-1,3-indandion；2-(o-bromphenyl)-indandion-1,3；2-(2-bromophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1470-41-3
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: XCYYDNADXPFCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-1,3-茚二酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78 %的产率得到2-bromo-2-(2-bromophenyl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂区域选择性合成稠合 11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮和苯并[b]茚并[1,2-e][1,4 ]thiazin-11(10aH)-针对细菌和真菌微生物

  摘要：

  亲核加成/取代，然后进行 2-溴-2-(2/3-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮/2,5-二溴-2-(2/ 3/4-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮4a-g和5-取代-2-氨基苯硫酚7a-e在无催化剂条件下在环保溶剂存在下进行用于区域选择性合成 11 H -苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4- a ]异吲哚-11-酮 8a–l 和苯并[ b ]茚并[1,2- e ][1 ,4]噻嗪-11(10 aH )-ones 9a–g 产率极佳。通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来完成合成化合物的结构阐明。通过连续稀释技术筛选所有标题衍生物的体外抗菌活性。其中，8a 抗金黄色葡萄球菌、8d 抗大肠杆菌、9f 抗白色念珠菌和 8i 抗黑曲霉被发现分别相对于标准参考环丙沙星和氟康唑最具活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137387
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 邻溴苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(2-溴苯基)-1,3-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  无催化剂区域选择性合成稠合 11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮和苯并[b]茚并[1,2-e][1,4 ]thiazin-11(10aH)-针对细菌和真菌微生物

  摘要：

  亲核加成/取代，然后进行 2-溴-2-(2/3-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮/2,5-二溴-2-(2/ 3/4-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮4a-g和5-取代-2-氨基苯硫酚7a-e在无催化剂条件下在环保溶剂存在下进行用于区域选择性合成 11 H -苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4- a ]异吲哚-11-酮 8a–l 和苯并[ b ]茚并[1,2- e ][1 ,4]噻嗪-11(10 aH )-ones 9a–g 产率极佳。通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来完成合成化合物的结构阐明。通过连续稀释技术筛选所有标题衍生物的体外抗菌活性。其中，8a 抗金黄色葡萄球菌、8d 抗大肠杆菌、9f 抗白色念珠菌和 8i 抗黑曲霉被发现分别相对于标准参考环丙沙星和氟康唑最具活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137387

文献信息

• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• Palladium catalyzed intramolecular nucleophilic addition of allylic species, generated from allene, to aryl aldehydes and ketones
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Simon Collard、Jayne E. Muir

  DOI：10.1039/b005740l

  日期：——

  2-Haloaryl aldehydes and ketones react with allene (1 atm) in the presence of 2 mol% of a non-phosphine cyclopalladated catalyst to afford cyclopentenols and cyclohexenols via nucleophilic cyclisation of intermediate π-allylpalladium species. A possible mechanism for this unusual reactivity is suggested.

  2-卤代芳基醛和酮在 2 mol% 的非膦环钯催化剂存在下与丙二烯 (1 atm) 反应，通过中间体 π-烯丙基钯物质的亲核环化得到环戊烯醇和环己烯醇。提出了这种不寻常反应性的可能机制。
• DE2361084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3954998A
  申请人：——

  公开号：US3954998A

  公开（公告）日：1976-05-04
• Catalyst-free regioselective synthesis of fused 11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-ones and benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazin-11(10aH)-ones targeting bacterial and fungal microbes
  作者：Ravinder Punia、Satbir Mor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137387

  日期：2024.4

  the regioselective synthesis of 11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-ones 8a–l and benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazin-11(10aH)-ones 9a–g in excellent yields. Structural elucidation of the synthesized compounds is accomplished by physical and spectral analysis data (FTIR, NMR (1H & 13C), 2D NMR, and HRMS) and single-crystal X-ray crystallography. All the titled derivatives were screened for their

  亲核加成/取代，然后进行 2-溴-2-(2/3-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮/2,5-二溴-2-(2/ 3/4-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮4a-g和5-取代-2-氨基苯硫酚7a-e在无催化剂条件下在环保溶剂存在下进行用于区域选择性合成 11 H -苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4- a ]异吲哚-11-酮 8a–l 和苯并[ b ]茚并[1,2- e ][1 ,4]噻嗪-11(10 aH )-ones 9a–g 产率极佳。通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来完成合成化合物的结构阐明。通过连续稀释技术筛选所有标题衍生物的体外抗菌活性。其中，8a 抗金黄色葡萄球菌、8d 抗大肠杆菌、9f 抗白色念珠菌和 8i 抗黑曲霉被发现分别相对于标准参考环丙沙星和氟康唑最具活性。