2-(2-溴苯基)苯并噁唑-5-基胺 | 293737-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)苯并噁唑-5-基胺
• 英文名称: 5-amino-2-(2-bromophenyl) benzoxazole
• 英文别名: 5-amino-2-[o-bromophenyl]benzoxazole；2-(2-Bromophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 293737-80-1
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00297690
• 分子量: 289.131
• InChiKey: QUKTZXBKSASZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯并噁唑-5-基胺 、 对甲基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到N-(2-(2-bromophenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过抑制VEGFR-2激酶设计6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物对肿瘤细胞的设计，合成及体外评价

  摘要：

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / eggs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 、 2-溴苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-溴苯基)苯并噁唑-5-基胺
  参考文献：
  名称：

  使用实验和理论程序通过溴光谱、抗菌和反应性研究对苯并恶唑衍生物进行改性

  摘要：

  摘要 本研究合成了 N-[2-(2-溴苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基]-2-苯基乙酰胺 (NBBPA) 作为原始化合物，以评估其对代表性革兰氏阴性菌的抗菌活性。和革兰氏阳性菌，以及它们具有耐药性的临床分离物。微生物学结果表明，该化合物具有中等抗菌活性。研究还包括详细的 FT-IR、FT-拉曼和核磁共振实验和理论光谱表征，单、邻和三取代苯环的环呼吸模式的分配与文献数据一致。DFT 计算还用于基于分子轨道、电荷分布和电子密度分析来确定 NBBPA 分子的特定反应特性，这表明羰基和 NH 2 基团以及溴原子的反应重要性。DFT 计算也用于研究 NBBPA 分子对自氧化机制的敏感性，而分子动力学 (MD) 模拟用于研究水的影响。分子对接结果表明该化合物可能对 GyrB 复合物表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.010

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity, pharmacophore analysis of some new 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazoles
  作者：Sabiha Alper-Hayta、Mustafa Arisoy、Özlem Temiz-Arpaci、Ilkay Yildiz、Esin Aki、Semiha Özkan、Fatma Kaynak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.019

  日期：2008.11

  The synthesis and antimicrobial activity of a new series of 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazole derivatives 3-12 were described. The in vitro antimicrobial activity of the compounds was determined against some Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi and their drug-resistant isolates in comparison with standard drugs. Antimicrobial results indicated that the

  描述了一系列新的2-（取代的苯基/苄基）-5-[（2-苯并呋喃基）羧酰胺基]苯并恶唑衍生物3-12的合成和抗菌活性。与标准药物相比，确定了该化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌及其耐药分离株的体外抗菌活性。抗菌结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，MIC值为500-15.625 microg / ml。在该系列中，对克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌分离物最有活性的化合物是8，MIC值为31.25 microg / ml。但是，它的稀释度比氟康唑的稀释度低。某些筛选的化合物表现出显着的活性，在铜绿假单胞菌中具有与利福平相同的活性，MIC值为31.25 microg / ml。
• Discovery of 6‐Arylurea‐2‐arylbenzoxazole and 6‐Arylurea‐2‐arylbenzimidazole Derivatives as Angiogenesis Inhibitors: Design, Synthesis and in vitro Biological Evaluation
  作者：Mengli Zi、Feifei Liu、Di Wu、Ke Li、Da Zhang、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1002/cmdc.201900216

  日期：2019.7.3

  agents with previously reported imidazole kinase inhibitors as a lead compound. A library of 29 compounds was synthesized. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR‐2) over epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase; these compounds also displayed selective and potent antiproliferative activity against three cancer

  我们着手进行结构优化运动，旨在发现以先前报道的咪唑激酶抑制剂为先导化合物的新型抗血管生成剂。合成了29种化合物的文库。与表皮生长因子受体（EGFR）激酶相比，几种标题化合物对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）表现出选择性抑制活性。这些化合物还显示出对三种癌细胞的选择性和有效的抗增殖活性。通过雏鸡绒膜尿囊膜（CAM）分析评估了新合成的化合物的抗血管生成活性。其中1-（2-（2-氯苯基）苯并[ d ]恶唑-5-基）-3-（4-（三氟甲氧基）苯基）脲（化合物5 n）表现出最强的抗血管生成能力，有效的细胞毒性活性（体外针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC），H1975，A549和HeLa细胞系，其IC 50值分别为8.46、1.40、7.61和0.28μ米），和VEGFR-2激酶抑制的可接受的水平（IC 50 = 0.25μ米）。分子对接分析显示5 n是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。总的来说
• Design, synthesis and in vitro evaluation of 6-amide-2-aryl benzoxazole/benzimidazole derivatives against tumor cells by inhibiting VEGFR-2 kinase
  作者：Xu Yuan、Qingyi Yang、Tongyan Liu、Ke Li、Yuwen Liu、Changcheng Zhu、Zhiyun Zhang、Linghua Li、Conghai Zhang、Mingjin Xie、Jun Lin、Jihong Zhang、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.054

  日期：2019.10

  zole derivatives has been designed and synthesized based on the highly conserved active site of VEGFR-2. Several title compounds exhibited selective inhibitory activities against VEGFR-2 than EGFR kinases, which also displayed selective anti-proliferation potency against the HUVEC and HepG2 than the A549 and MDA-MB-231 cancer cell lines. The newly synthesized compounds were evaluated for anti-angiogenesis

  在本文中，我们进行了结构优化，以使用我们先前筛选的YQY-26作为命中化合物来发现新型抗肿瘤药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，设计并合成了37种6-酰胺-2-芳基苯并恶唑/苯并咪唑衍生物的文库。与EGFR激酶相比，几种标题化合物对VEGFR-2表现出选择性抑制活性，与A549和MDA-MB-231癌细胞系相比，对HUVEC和HepG2也表现出选择性的抗增殖潜能。通过鸡绒膜尿囊膜（CAM）测定评估了新合成的化合物的抗血管生成能力。其中，化合物9d表现出最强的抗血管生成能力（在10 nM / eggs时抑制率达79％），有效的细胞毒性活性（在体外对HUVEC和HepG2细胞系的IC 50值分别为1.47和2.57μM）和出色的VEGFR- 2种激酶抑制（IC 50  = 0.051μM）。分子对接分析表明，化合物9d是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。这些结果表明6-酰胺-2-芳基苯并
• Modification of benzoxazole derivative by bromine-spectroscopic, antibacterial and reactivity study using experimental and theoretical procedures
  作者：V.V. Aswathy、Sabiha Alper-Hayta、Gözde Yalcin、Y. Sheena Mary、C. Yohannan Panicker、P.J. Jojo、Fatma Kaynak-Onurdag、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、Ilkay Yildiz、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.010

  日期：2017.8

  characterization and assignation of the ring breathing modes of the mono-, ortho- and tri-substituted phenyl rings is in agreement with the literature data. DFT calculations were also used to identify specific reactivity properties of NBBPA molecule based on the molecular orbital, charge distribution and electron density analysis, which indicated the reactive importance of carbonyl and NH 2 groups,

  摘要 本研究合成了 N-[2-(2-溴苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基]-2-苯基乙酰胺 (NBBPA) 作为原始化合物，以评估其对代表性革兰氏阴性菌的抗菌活性。和革兰氏阳性菌，以及它们具有耐药性的临床分离物。微生物学结果表明，该化合物具有中等抗菌活性。研究还包括详细的 FT-IR、FT-拉曼和核磁共振实验和理论光谱表征，单、邻和三取代苯环的环呼吸模式的分配与文献数据一致。DFT 计算还用于基于分子轨道、电荷分布和电子密度分析来确定 NBBPA 分子的特定反应特性，这表明羰基和 NH 2 基团以及溴原子的反应重要性。DFT 计算也用于研究 NBBPA 分子对自氧化机制的敏感性，而分子动力学 (MD) 模拟用于研究水的影响。分子对接结果表明该化合物可能对 GyrB 复合物表现出抑制活性。