2-(2-溴苯氧基)苯甲醛 | 1020959-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)benzaldehyde
• CAS: 1020959-71-0
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: FGQZNBMEXQIBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)苯甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以34%的产率得到2-bromophenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 邻硝基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-(2-溴苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers

  摘要：

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x15122516000113

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Xi-Jie Dai、Oliver D. Engl、Thierry León、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201814331

  日期：2019.3.11

  heteroarenes render this method a practical and versatile approach for pyrrolidine synthesis. Additionally, this intramolecular hydroamination strategy facilitates the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines and medium‐ring dibenzo‐fused nitrogen heterocycles.

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。
• Palladium‐Catalyzed Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Hai‐Jun Tang、Ling‐Zhi Lin、Chao Feng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201705321

  日期：2017.8.7

  reported. By taking advantage of the in situ generated α-CF3-benzylsilver intermediates derived from the nucleophilic addition of silver fluoride to gem-difluoroalkenes, this strategy bypasses the use of a strong base, thus enabling a mild and general synthetic method for ready access to non-symmetric α,α-disubstituted trifluoroethane derivatives.

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。
• Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reductive Amination
  作者：Christoph Heinz、J. Patrick Lutz、Eric M. Simmons、Michael M. Miller、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b12212

  日期：2018.2.14

  describes a three-component, Ni-catalyzed reductive coupling that enables the convergent synthesis of tertiary benzhydryl amines, which are challenging to access by traditional reductive amination methodologies. The reaction makes use of iminium ions generated in situ from the condensation of secondary N-trimethylsilyl amines with benzaldehydes, and these species undergo reaction with several distinct classes

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，
• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。
• <i>In Situ</i> Generation of the Ohira–Bestmann Reagent from Stable Sulfonyl Azide: Scalable Synthesis of Alkynes from Aldehydes
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jo501803f

  日期：2014.10.3

  We report an improved method for in situ generation of the Ohira–Bestmann reagent. Using the recently reported bench-stable imidazole-1-sulfonyl azide as diazotransfer reagent, this new method represents a scalable and convenient approach for the transformation of aldehydes into terminal alkynes. The method features an easier workup compared to the existing in situ protocol due to increased aqueous

  我们报告了一种改进的方法，用于原位生成Ohira–Bestmann试剂。使用最近报道的长凳稳定的咪唑-1-磺酰基叠氮化物作为重氮转移试剂，这种新方法代表了醛转化为末端炔烃的可扩展且方便的方法。与现有的原位方案相比，该方法的特点是后处理更容易，原因是废品的水溶性增加。