2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯 | 18325-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: 1,6-heptadiene-4-carboxylic acid ethyl ester；4-carbethoxy-1,6-heptadiene；ethyl 2-allylpent-4-enoate；2-allyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Allyl-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl 2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 18325-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD03265469
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UJPKJTLFVKISHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到丙戊酸相关物质A
  参考文献：
  名称：

  Beaulieu, Normand; Dickinson, Robert A.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2531 - 2536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在一锅过程中生成四个五元环。通过串联Pauson-Khand反应合成双环戊[a，d]戊烯的研究

  摘要：

  通过一锅法中的串联Pauson-Khand反应，完成了适当官能化的双环戊[a，d]戊烯2的母体系统15的四个五元环的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01634-6

文献信息

• Synthetic Studies of Antitumor Macrolide Rhizoxin:  Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) and C(12)−C(26) Subunits
  作者：Steven D. Burke、Jian Hong、Joseph R. Lennox、Andrew P. Mongin

  DOI：10.1021/jo980754k

  日期：1998.10.1

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The central segment 4 and the oxazole chromophore side chain 3 were coupled using another highly stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction. Two different lactone subunits [C(1)-C(9) segment 5 and C(3)-C(10) segment 47] were also prepared, employing a thermodynamically controlled diastereotopic group differentiation tactic for establishing the C(5) stereochemistry

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。
• Na2S2O4/NaHCO3-system promoted addition-cyclization of per( poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes
  作者：Gang Zhao、Jin Yang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00067-5

  日期：1997.10

  obtained using Na2S2O4/NaHCO3 promoted addition-cyclization of per(poly)fluoroalkyl iodides or perhaloalkanes with 1,6-heptadienes. The stereochemistry of hydrodehalogenation products (5, 6, 8, 9) was determined based on their 1H-NMR spectra. γ-Lactams and γ-lactones bearing fluoroalkyl groups were obtained using the same system promoted per(poly)fluoroalkylation reaction with N-allyl acrylamides (10) and

  报道了一种有效且实用的制备五元环化合物的合成方法。使用Na 2 S 2 O4 / NaHCO 3促进的全（聚）氟烷基碘或全卤代烷烃与1,6-庚二烯的加成环化反应，获得了带有多氟烷基的碳环和杂环五元环化合物。的加氢脱卤产物（立体化学5，6，8，9基于其测定）1 H-NMR光谱。使用与N-烯丙基丙烯酰胺（10）和丙酸烯丙酯（15）促进的全（聚）氟烷基化反应的相同系统，获得带有氟代烷基的γ-内酰胺和γ-内酯。）在相似的反应条件下。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Alkyne Oxidation/Cyclopropanation of 1,6-Enynes
  作者：Deyun Qian、Haoxiang Hu、Feng Liu、Bin Tang、Weimin Ye、Yidong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201407717

  日期：2014.12.8

  A highly enantioselective oxidative cyclopropanation of 1,6‐enynes catalyzed by cationic AuI/chiral phophoramidite complexes is presented. The new method provides convenient access to densely functionalized bicyclo[3.1.0]hexanes bearing three contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers with high enantioselectivity (up to e.r. 98:2). Control experiments suggest that the quinoline moiety of

  提出了阳离子Au I /手性磷酰胺配合物催化的1,6-烯炔的高度对映选择性氧化环丙烷化反应。该新方法可方便地获得具有三个高对映选择性（最高er 98：2）的稠密官能化双环[3.1.0]己烷，该己烷带有三个连续的季和叔立体异构中心。对照实验表明，反应中β-金乙烯基氧基喹啉鎓中间体的喹啉部分在过渡状态下通过过渡辅助作用在促进良好的对映选择性方面起着重要作用。
• Cobalt mediated cyclisations of epoxy olefins
  作者：David C. Harrowven、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80866-5

  日期：1991.1

  Irradiation of solutions of β-hydroxycobaloximes e.g. (2), (5), (9) and (13) derived from epoxy olefins [e.g. (1), (8) and (12)] and cobalt(I) dimethylglyoxime, using a sunlamp at room temperature, leads to facile cyclisation producing cycloalkanols e.g. (4), (6), (10) and (14). By contrast, only the products viz (3), (7) and (11) of dehydrocobaltation are produced when the same β-hydroxycobaloximes

  使用环氧乙烷辐射源自环氧烯烃[例如（1），（8）和（12）]和钴（I）二甲基乙二肟的β-羟基钴肟的溶液，例如（2），（5），（9）和（13）。在室温下晒日光灯会导致容易的环化反应，生成环烷醇，例如（4），（6），（10）和（14）。相比之下，只有产品即当相同的β-hydroxycobaloximes被dehydrocobaltation的（3），（7）和（11）中产生加热在苯回流下进行。