2-(2-烯丙基-3-噻吩基)乙酸 | 99727-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-烯丙基-3-噻吩基)乙酸
• 英文名称: (2-allyl-3-thienyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-allyl-3-thienyl)acetic acid；2-(2-Prop-2-enylthiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 99727-98-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: QUDRKNKFRPHXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-烯丙基-3-噻吩基)乙酸 在 basic copper carbonate powder 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-烯丙基-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Cope rearrangements in the thiophene series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-烯丙基-3-噻吩基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  环丁酮的贝克曼重排的改进程序

  摘要：

  γ-内酰胺是生物活性分子合成的重要组成部分，可以通过环丁酮的贝克曼重排轻松获得。然而，贝克曼裂解通常是这些应变酮的竞争反应。我们发现，在盐酸水溶液存在下用田村试剂进行贝克曼重排可抑制不希望的裂解反应。将该改进的方法应用于提供单环，双环，三环或螺环内酰胺的多种底物。 我们的实验结果和DFT计算表明，重排的机制可能涉及四面体中间体，并且不像经典贝克曼重排那样通过肟裂解进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.012

文献信息

• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉGULATION DE CROISSANCE DE PLANTE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013174846A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型赤霉素内酰胺衍生物，以及用于制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子发芽的方法。
• MACDOWELL, D. W. H.;PURPURA, J. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 183-188
  作者：MACDOWELL, D. W. H.、PURPURA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2854541A1

  公开（公告）日：2015-04-08
• Cope rearrangements in the thiophene series
  作者：Denis W. H. MacDowell、Joseph M. Purpura

  DOI：10.1021/jo00352a011

  日期：1986.1
• An improved procedure for the Beckmann rearrangement of cyclobutanones
  作者：Mathilde Lachia、François Richard、Raphael Bigler、Amandine Kolleth-Krieger、Michael Dieckmann、Alexandre Lumbroso、Ulfet Karadeniz、Saron Catak、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.012

  日期：2018.5

  important building blocks for the synthesis of biologically active molecules and can easily be accessed via Beckmann rearrangement of cyclobutanones. However, Beckmann fragmentation is often a competing reaction for these strained ketones. We found that performing the Beckmann rearrangement with Tamura’s reagent in the presence of aqueous HCl suppresses the undesired fragmentation reaction. This improved

  γ-内酰胺是生物活性分子合成的重要组成部分，可以通过环丁酮的贝克曼重排轻松获得。然而，贝克曼裂解通常是这些应变酮的竞争反应。我们发现，在盐酸水溶液存在下用田村试剂进行贝克曼重排可抑制不希望的裂解反应。将该改进的方法应用于提供单环，双环，三环或螺环内酰胺的多种底物。 我们的实验结果和DFT计算表明，重排的机制可能涉及四面体中间体，并且不像经典贝克曼重排那样通过肟裂解进行。