ethyl-2-(2-propenyl)-2-hydroxy-4-pentenoate | 183536-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-(2-propenyl)-2-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: 2-allyl-2-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-Allyl-2-hydroxy-pent-4-ensaeure-aethylester；α-Oxy-diallylessigsaeure-aethylester；1,6-Heptadiene-4-carboxylic acid, 4-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 183536-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QKUHVIONQCWIES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(2-propenyl)-2-hydroxy-4-pentenoate 在 双氧水 作用下， 以33%的产率得到(+-)-Ethyl 2-allyl-4-oxooxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS

  摘要：

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。

  公开号：

  US20220204447A1
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 (1S)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl-2-(2-propenyl)-2-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  在一锅过程中生成四个五元环。通过串联Pauson-Khand反应合成双环戊[a，d]戊烯的研究

  摘要：

  通过一锅法中的串联Pauson-Khand反应，完成了适当官能化的双环戊[a，d]戊烯2的母体系统15的四个五元环的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01634-6

文献信息

• Utility of the Tandem Pauson−Khand Reaction in the Construction of Tetracycles
  作者：Scott G. Van Ornum、Michelle M. Bruendl、Hui Cao、Mundala Reddy、Desiree S. Grubisha、Dennis W. Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo9914014

  日期：2000.4.1

  constituting up to 98% yield for each carbon-carbon bond so formed. Furthermore, tetracyclic [5.6.6.5] systems such as dicyclopenta[b,g]decalins 37, 38, and 40 were prepared from similar diene-diyne precursors via the tandem Pauson-Khand cyclization. Importantly, acetal 36 provided the desired cis-fused [5.6.6.5] system 38a (via 40a/b) in stereospecific fashion. This reaction is unique in that it provides

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，
• Enantioselective synthesis of unsaturated α-hydroxy acids
  作者：Jacqueline A. Macritchie、Alan Silcock、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00571-5

  日期：1997.12

  (S)- and (R)-2-Hydroxyhex-5-enoic acid and (S)- and (R)-2-hydroxyhept-6-enoic acid were prepared in excellent yields and enantiomeric excesses (>99% ee) from the corresponding α-keto esters by the enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone in a single pot process. The enantioselective synthesis of (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid was achieved via reaction of the reagent derived

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。
• An Efficient Synthesis of α,α-Diallyl Carbinols from Esters Activated with Amides via an In-Mediated Barbier Type Allylation
  作者：Yu-Mi Kim、Sung-Hwan Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1765

  日期：2010.6.20
• Studies on the Rh and Ir mediated tandem Pauson–Khand reaction. A new entry into the dicyclopenta[a,d]cyclooctene ring system
  作者：Hui Cao、Sreenivasa R. Mundla、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01418-7

  日期：2003.8

  A Rh-mediated tandem Pauson-Kharid reaction has been developed to provide the desired diastereomer 8a in a 7:1 ratio over the undesired isomer(s), and this has been converted into the [5.8.5] system 11 to provide a potential new route to the ophiobolins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schatzky, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1885, vol. 17, p. 61
  作者：Schatzky

  DOI：——

  日期：——