2-(2-环己烯-1-基)乙酰乙酸乙酯 | 107153-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-环己烯-1-基)乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-cyclohexen-1-yl)acetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxobutanoate；ethyl α-(1-cyclohexen-3-yl)acetoacetate；2-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl alpha-(1-cyclohexen-3-yl)acetoacetate；ethyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-3-oxobutanoate
• CAS: 107153-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QQVVMTHNQCAXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-环己烯-1-基)乙酰乙酸乙酯 在 polymer-supported selenium bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans

  摘要：

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.042
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-环己烯醇 在 四氢吡咯 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-(2-环己烯-1-基)乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基醇直接烷基化中的双铂和吡咯烷催化：单烯丙基化产物的选择性合成

  摘要：

  开发了双铂和吡咯烷催化的烯丙基醇与各种活性亚甲基化合物的直接烯丙基烷基化反应，以生产具有高单烯丙基化选择性的产品。吡咯烷和乙酸的使用是必不可少的，不仅用于防止不良的副反应，而且用于获得高的单烯丙基化选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201311200

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Synthesis of Cyclic Enol Ethers from Alkenyl-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Helena M. C. Ferraz、Myrian K. Sano、Marta R. S. Nunes、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1021/jo011089+

  日期：2002.6.1

  the cyclofunctionalization of eleven differently substituted alkenyl-beta-dicarbonyl compounds, employing three electrophilic reagents, namely, iodine, p-methoxyphenyltellurium trichloride, and phenylselenenyl bromide. The reactions occur through the enolic form of the substrates, to afford the corresponding iodo-, telluro-, or selenocyclic enol ethers. Substrates bearing trisubstituted double bonds

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。
• Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters
  作者：H. M. C. Ferraz、M. K. Sano、A. C. Scalfo

  DOI：10.1055/s-1999-2679

  日期：1999.5

  This work describes the use of aryltellurium trichloride and iodine as suitable cyclization reagents for alkenyl substituted β-keto esters. The reaction takes place via the enolic form of the dicarbonyl compounds, giving the corresponding five-membered cyclic ethers in good yields.

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。
• Alkylation of β-dicarbonyl compounds with 1,2-dibromocyclohexane
  作者：N. S. Sadykhov、Sh. S. Nasibov、F. M. Muradova、R. A. Gasymov

  DOI：10.1007/bf02498956

  日期：1998.2

  Alkylation of acetylacetone, ethyl acetoacetate, and diethyl malonate with 1,2-dibromocyclohexane in the presence of K2CO3 in DMSO occurs only asC-alkylation accompanied by dehydrobromination, whereas a similar reaction of dimedone follows bothC- andO-alkylation pathways.

  在 DMSO 中，在 K2CO3 存在下，乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯与 1,2-二溴环己烷的烷基化仅作为伴随脱溴化氢的 C-烷基化发生，而二甲酮的类似反应遵循 C-和 O-烷基化途径。
• Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
  申请人：Takemura Makoto

  公开号：US20050113397A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。