2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑 | 660837-08-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑
• 英文名称: 6-methyl-N¹-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)benzene-1,3-diamine
• 英文别名: 6-methyl-N1-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)benzene-1,3-diamine；4-methyl-3-N-(4-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-2-yl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 660837-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: JKQOCRHWVAAVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑 在 三甲基铝 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Masitinib Derivatives with Enhanced Mpro Ligand Efficiency and Reduced Cytotoxicity

  摘要：

  最近，通过对 1900 种临床用药进行高通量筛选，发现马西替尼是一种口服生物活性酪氨酸激酶抑制剂，可用于治疗 COVID-19。马西替尼是人类冠状病毒的广谱抑制剂，包括 SARS-CoV-2 及其几个变种。在这项工作中，我们利用原子分子动力学模拟和先进的采样方法，深入了解了马西替尼抑制 Mpro 的机制。为了提高抑制效率并增加配体对病毒靶点的选择性，我们确定了分子中负责马西替尼-Mpro 复合物内大部分相互作用的最小部分（片段）。我们发现，马西替尼通过其吡啶和氨基噻唑环与 Mpro 形成高度稳定和特异的 H 键相互作用。重要的是，与 His163 的相互作用是抑制剂的一个关键锚定点，对它的扰动会导致配体在纳秒内解除结合。基于这些观察结果，我们提出了一个合理设计的马西替尼衍生物小型文库（M1-M5）。我们的研究结果表明，与马西替尼相比，M3 和 M4 衍生物的抑制效率更高，细胞毒性大大降低。

  DOI：

  10.3390/molecules28186643
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种新冠病毒抑制剂，其制备方法和其药物组合物与用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，主要涉及冠状病毒Mpro蛋白酶抑制剂，其制备方法，含它们的药物组合物，及其作为药物，尤其是作为治疗或预防冠状病毒感染的用途。

  公开号：

  CN117126153A

文献信息

• 一种新型苯甲酰胺类化合物
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN103130791B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种新型苯甲酰胺类化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有这类化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
• 2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103739550B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种由下述通式（Ⅰ）表示的2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物、药用盐或其溶剂化合物，Ar为取代或未取代苯基或芳杂基。本发明还公开了上述化合物的制备方法和应用。本发明化合物能调节酪氨酸激酶信号传导，抑制不良的细胞增生，特别是对于肿瘤具有显著的疗效。
• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• [EN] 2-(3-AMINOARYL)AMINO-4-ARYL-THIAZOLES AND THEIR USE AS C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] 2-(3-AMINOARYL)AMINO-4-ARYL-THIAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE INHIBITEURS DE C-KIT
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2004014903A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to novel compounds selected from 2-(3-aminoaryl)amino-4-aryl-thiazoles of formula (I) that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transductions mediated by certain native and/or mutant tyrosine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. More particularly, these compounds are potent and selective c-kit inhibitors.

  本发明涉及从式（I）的2-(3-氨基芳基)氨基-4-芳基噻唑中选择的新化合物，该化合物能选择性地调节、调控和/或抑制由某些参与多种人类和动物疾病的一些天然和/或突变酪氨酸激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和变性障碍。更具体地说，这些化合物是有效且选择性的c-kit抑制剂。
• Use of c-kit inhibitors for treating type II diabetes
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US20070032521A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a method for treating type II diabetes, comprising administering a compound capable of depleting mast cells to a human in need of such treatment. Such compounds can be chosen from non-toxic, selective and potent c-kit inhibitors.

  本发明涉及一种治疗II型糖尿病的方法，包括向需要此类治疗的人类施用能够消耗肥大细胞的化合物。这些化合物可以选择来自非毒性、选择性和有效的c-kit抑制剂。