2-(2-甲基-5-氧代-1-吡咯烷基)乙酸乙酯 | 33927-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-5-氧代-1-吡咯烷基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidinyl)acetate
• 英文别名: (2-methyl-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidineacetate；1-Pyrrolidineacetic acid, 2-methyl-5-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 33927-64-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: GNSMPPFYUNOZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-5-氧代-1-吡咯烷基)乙酸乙酯 、 cis-2-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)ethylamine 生成 cis-N-[2-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)ethyl]-2-methyl-5-oxo-1-pyrrolidineacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides

  摘要：

  披露了作为药理活性剂，特别是认知激活剂有用的N-(取代氨基烷基)-2-氧代-1-吡咯烷酰胺。它们可以通过将2-氧代-1-吡咯烷酸酯与适当的胺反应而制得。

  公开号：

  US04145347A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-氧代庚酸酯 、 2-胺基乙酸乙酯 生成 2-(2-甲基-5-氧代-1-吡咯烷基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam
  作者：Donald E. Butler、Ivan C. Nordin、Yvon J. L'Italien、Lynette Zweisler、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00371a023

  日期：1984.5

  A series of N-[(dialkylamino)alkyl]-2-oxo-1- pyrrolidineacetamides was synthesized. The title compounds reversed electroconvulsive shock (ECS) induced amnesia in mice when administered subsequent to the ECS treatment and were inactive in a general observational test for central nervous system (CNS) activity. Active compounds exhibited an inverted U-shaped dose-response curve. Among the compounds with

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。
• ——
  作者：LIZAK I. V.、 SEDAVKINA V. A.、 DONSKAYA L. V.

  DOI：——

  日期：——
• SEDAVKINA V. A.; MOROZOVA N. A.; LIZAK I. V.; BESPALOVA G. V.; SAFONOVA A+, PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+
  作者：SEDAVKINA V. A.、 MOROZOVA N. A.、 LIZAK I. V.、 BESPALOVA G. V.、 SAFONOVA A+

  DOI：——

  日期：——
• US4145347A
  申请人：——

  公开号：US4145347A

  公开（公告）日：1979-03-20