2-(2-甲基丙基氨基)苯甲腈 | 204078-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基丙基氨基)苯甲腈
• 中文别名: 2-(异丁基氨基)苄腈
• 英文名称: 2-(isobutylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methylpropylamino)benzonitrile
• CAS: 204078-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD11144635
• 分子量: 174.246
• InChiKey: VVPNLPFXYUZQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基丙基氨基)苯甲腈 在 丙二酸 、 1,4-bis(diphenylamino)naphthalene 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-3-(2,2-difluoroethyl)-1-isobutylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free photocatalytic radical annulation of 2-cyanoaryl acrylamides with difluoromethyl radicals to assemble 4-amino-quinolinone derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种用 [CF2HPPh3]+Br- 对 2-氰基芳基丙烯酰胺进行无金属光催化自由基环化反应的方法，从而以良好的收率得到 4-氨基喹啉酮。该方法采用了一种易于获得的有机光催化剂和丙酮/H2O 绿色溶剂。

  DOI：

  10.1039/d3gc02132g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 异丁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-甲基丙基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free photocatalytic radical annulation of 2-cyanoaryl acrylamides with difluoromethyl radicals to assemble 4-amino-quinolinone derivatives

  摘要：

  本研究开发了一种用 [CF2HPPh3]+Br- 对 2-氰基芳基丙烯酰胺进行无金属光催化自由基环化反应的方法，从而以良好的收率得到 4-氨基喹啉酮。该方法采用了一种易于获得的有机光催化剂和丙酮/H2O 绿色溶剂。

  DOI：

  10.1039/d3gc02132g

文献信息

• Remote<i>meta</i>-CH Olefination of Phenylacetic Acids Directed by a Versatile U-Shaped Template
  作者：Youqian Deng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201409860

  日期：2015.1.12

  meta‐CH olefination of phenylacetic acid derivatives has been achieved using a commercially available nitrile‐containing template. The identification of N‐formyl‐protected glycine as the ligand (Formyl‐Gly‐OH) was crucial for the development of this reaction. Versatility of the template approach in accommodating macrocyclopalladation processes with different ring sizes is demonstrated.

  苯乙酸衍生物的间-CH烯化反应已使用市售的含腈模板完成。N-甲酰基保护的甘氨酸作为配体（甲酰基-Gly-OH）的鉴定对于该反应的发展至关重要。展示了模板方法在适应具有不同环尺寸的大环palpalpalation过程中的多功能性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06127541A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Imidazoquinoline derivatives of the formula ##STR1## (wherein X may be O or S) provide selective cyclic guanosine 3',5' monophosphate (cGMP)--specific phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. The compounds are useful for treating or ameliorating cardiovascular disease such as thrombosis, angina pectoris, hypertension, heart failure and arterial sclerosis, as well as asthma, impotence and the like.

  Imidazoquinoline衍生物的化学式为##STR1##（其中X可以是O或S），提供选择性环状鸟苷酸3',5'单磷酸（cGMP）特异性磷酸二酯酶（PDE）抑制活性。这些化合物可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉硬化，以及哮喘、阳痿等疾病。
• Method of inhibiting neoplastic cells with imidazoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020193389A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to imidazoquinazoline derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于咪唑喹啉衍生物，抑制新生物的方法，特别是癌症和癌前病变。
• One-pot multistep synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs
  作者：Lianhai Li、Waepril Kimberly S. Chua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.089

  日期：2011.4

  We have developed a robust approach for the synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs. A benzonitrile or a nicotinonitrile bearing an ortho-substituent, such as –OH, –SH, or –NHR (R = alkyl or aryl) can be deprotonated by KOtBu and then reacted with methyl 2-(bromomethyl)benzoate (8) to form its corresponding O-, S-, or N-alkylation product. The product thus formed is then treated with KOtBu

  我们已经开发了一种强大的方法，用于合成3,4-融合的异喹啉-1（2H）-one类似物。带有邻位取代基（例如–OH，–SH或–NHR（R =烷基或芳基））的苄腈或烟腈可以通过KO t Bu进行质子化，然后与2-（溴甲基）苯甲酸甲酯反应（8）形成其相应的O-，S-或N-烷基化产物。然后将如此形成的产物再次用KO t Bu处理以引发级联过程，该级联过程将导致其相应的3，4-稠合的异喹啉-1（2H）-一的形成。这种多步合成以及最终产物的纯化可以一锅法完成。