2-(2-甲基喹啉-6-基)乙腈 | 1000564-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基喹啉-6-基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-methylquinolin-6-yl)acetonitrile
• CAS: 1000564-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD09923738
• 分子量: 182.225
• InChiKey: PISNEUXNZUZWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基喹啉-6-基)乙腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methylquinolin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING-CONTAINING COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE FUSIONNÉ, SON APPLICATION, ET COMPOSITION LE CONTENANT
  [ZH] 一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物

  摘要：

  一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物，具体为一种如式(II)所示的含稠环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该类化合物具有较佳的STAT5抑制活性。

  公开号：

  WO2022083731A1
• 作为产物：
  描述：

  2，6-二甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-甲基喹啉-6-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING-CONTAINING COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE FUSIONNÉ, SON APPLICATION, ET COMPOSITION LE CONTENANT
  [ZH] 一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物

  摘要：

  一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物，具体为一种如式(II)所示的含稠环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该类化合物具有较佳的STAT5抑制活性。

  公开号：

  WO2022083731A1

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Demethylative Cyanation and Decarboxylative Cyanomethylation of Aryl Halides
  作者：Shao-Chi Lee、Chen Zhu、Kun Huang、Jeremy A. Bau、Jiaqi Jia、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04745

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed demethylative cyanation and decarboxylative cyanomethylation of aryl halides are described here. Commercially available bromoacetonitrile was found to act as an efficient cyanating reagent for the photoinduced cyanation reaction in the absence of a photocatalyst. Moreover, photoredox and nickel dual-catalyzed decarboxylative cyanomethylation of aryl halides has also been realized using

  本文描述了芳基卤化物的光诱导镍催化脱甲基氰化和脱羧氰甲基化。人们发现市售的溴乙腈在没有光催化剂的情况下可作为光诱导氰化反应的有效氰化试剂。此外，利用氰乙酸铯在温和条件下实现了芳基卤化物的光氧化还原和镍双催化脱羧氰甲基化。以良好至高效的方式制备了一系列带有不同官能团的芳基和苄基腈。
• Photocatalytic Synthesis of Quinolines via Povarov Reaction under Oxidant-Free Conditions
  作者：Long-Long Su、Yi-Wen Zheng、Wen-Guang Wang、Bin Chen、Xiang-Zhu Wei、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04287

  日期：2022.2.11
• [EN] FUSED RING-CONTAINING COMPOUND, APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE FUSIONNÉ, SON APPLICATION, ET COMPOSITION LE CONTENANT<br/>[ZH] 一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：GENEROS BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2022083731A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  一种含稠环的化合物、其应用及含其的组合物，具体为一种如式(II)所示的含稠环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该类化合物具有较佳的STAT5抑制活性。