2-(2-甲氧基-5-氟苯基)组胺 | 1003034-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基-5-氟苯基)组胺
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-fluorophenyl)histamine
• 英文别名: 2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]ethanamine
• CAS: 1003034-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O
• 分子量: 235.261
• InChiKey: LOKSKNOAVLUZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylcarbonyl-2-iodohidtamine 、 5-氟-2-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到2-(2-甲氧基-5-氟苯基)组胺
  参考文献：
  名称：

  通过微波促进 Suzuki 偶联合成取代的 2-苯基组胺。

  摘要：

  组胺咪唑环 2-位上的取代已证明在许多生化环境中是有用的。合成这些构建体的当前技术依赖于繁琐且低产率的缩合反应。在此，我们报告了一种利用微波促进的 Suzuki 耦合合成一系列取代的 2-苯基组胺的新程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.119

文献信息

• Synthesis of substituted 2-phenylhistamines via a microwave promoted Suzuki coupling
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Susanna Moore、Marc Landsman、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.119

  日期：2007.12

  Substitutions on the 2-position of the imidizole ring of histamine have proven useful in a number of biochemical settings. Current art for the synthesis of these constructs relies upon a cumbersome and low-yielding condensation reaction. Here-in we report a new procedure for the synthesis of a series of substituted 2-phenylhistamines utilizing a microwave-promoted Suzuki coupling.

  组胺咪唑环 2-位上的取代已证明在许多生化环境中是有用的。合成这些构建体的当前技术依赖于繁琐且低产率的缩合反应。在此，我们报告了一种利用微波促进的 Suzuki 耦合合成一系列取代的 2-苯基组胺的新程序。