2-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸甲酯 | 40801-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 40801-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD13184248
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ROEPKPWUNHTCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸甲酯 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 2-碘苯甲醚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以25%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的Pd（I）二聚体催化剂促成酯和酮的α-芳基化

  摘要：

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610087

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Zinc Enolates of Esters: Reaction Conditions and Substrate Scope
  作者：Takuo Hama、Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo401476f

  日期：2013.9.6

  The intermolecular α-arylation of esters by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with zinc enolates of esters is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. α-Arylation of esters occurs in high yields with isolated Reformatsky reagents, with Reformatsky reagents generated from α-bromo esters and activated zinc, and with zinc enolates generated by quenching

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling of Unactivated C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides with Terminal Alkynes
  作者：Fei-Xian Luo、Zhi-Chao Cao、Hong-Wei Zhao、Ding Wang、Yun-Fei Zhang、Xing Xu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00529

  日期：2017.1.9

  In this work, we demonstrated Ni-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp(3))-H bonds with terminal alkynes for construction of C(sp(3))-C(sp) bonds to synthesize alkyl-substituted internal alkynes. Different amides exhibited good compatibility. Preliminary mechanistic studies were conducted to account for this alkynylation.
• CHAKRABARTI, JIBAN K.;EGGLETON, RICHARD J.;GALLAGHER, PETER T.;HARVEY, JA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1663-1668
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、EGGLETON, RICHARD J.、GALLAGHER, PETER T.、HARVEY, JA+

  DOI：——

  日期：——
• α-Arylation of Esters and Ketones Enabled by a Bench-Stable Pd(I) Dimer Catalyst
  作者：Franziska Schoenebeck、Theresa Sperger

  DOI：10.1055/s-0037-1610087

  日期：2018.11

  Published as part of the Special Section dedicated to Scott E. Denmark on the occasion of his 65th birthday Abstract A procedure for the α-arylation of α,α-disubstituted esters and ketones to generate quaternary carbon centers is described. The developed protocol is operationally simple and employs an air- and moisture-stable dinuclear Pd(I) complex [Pd(μ-I)(Pt-Bu3)]2 to mediate selective α-arylation

  发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特科次生日 抽象的 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。 描述了α，α-二取代的酯和酮的α-芳基化以生成季碳中心的方法。所开发的方案操作简单，并采用了空气和水分稳定的双核Pd（I）络合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2来介导芳香族C–I / Br的选择性α-芳基化存在芳族C–Cl和/或C–OTf位点的碳键。
• 5-Acyl-3-substituted benzofuran-2(3H)-ones as potential antiinflammatory agents
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Richard J. Eggleton、Peter T. Gallagher、Janette Harvey、Terence A. Hicks、E. Ann Kitchen、Colin W. Smith

  DOI：10.1021/jm00392a024

  日期：1987.9

  acids were synthesized. The antiinflammatory activity was evaluated in terms of their ability to improve adjuvant induced arthritis in rats. Their effect on the production of both cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) metabolites of arachidonic acid in guinea pig peritoneal polymorphonuclear neutrophils (PMNs) was also examined. No correlation between the antiinflammatory activity and increasing stability

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。