3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzofuran-2-one | 109217-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 109217-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: SDWORQZIFLQORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-[2-hydroxy-5-(2-thienylcarbonyl)phenyl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸甲酯 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3,3-Dimethyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024

文献信息

• CHAKRABARTI, JIBAN K.;EGGLETON, RICHARD J.;GALLAGHER, PETER T.;HARVEY, JA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1663-1668
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、EGGLETON, RICHARD J.、GALLAGHER, PETER T.、HARVEY, JA+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Acyl-3-substituted benzofuran-2(3H)-ones as potential antiinflammatory agents
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Richard J. Eggleton、Peter T. Gallagher、Janette Harvey、Terence A. Hicks、E. Ann Kitchen、Colin W. Smith

  DOI：10.1021/jm00392a024

  日期：1987.9

  acids were synthesized. The antiinflammatory activity was evaluated in terms of their ability to improve adjuvant induced arthritis in rats. Their effect on the production of both cyclooxygenase (CO) and lipoxygenase (LO) metabolites of arachidonic acid in guinea pig peritoneal polymorphonuclear neutrophils (PMNs) was also examined. No correlation between the antiinflammatory activity and increasing stability

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。