2-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯 | 73110-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
• 英文名称: 2'-methoxyflavan
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)chroman；2-(2-Methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 73110-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KOXLUJKIPQNFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  由水杨醛和苯乙酮衍生物有效合成黄烷

  摘要：

  据报道，由水杨醛和苯乙酮衍生物的反应可有效地合成黄烷。合成包括通过醛醇缩合反应制备查耳酮，然后使用NaBH 4和乙酸介导的环化反应还原双键和酮。芳环上的甲氧基不会显着影响该方法的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.147

文献信息

• One pot tandem dual CC and CO bond reductions in the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols by ruthenium complexes of amido and picolyl functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Sabyasachi Ta、Shreyata Dey、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/d1dt02849a

  日期：——

  investigation performed on two representative catalytic substrates, 1-phenylethanol and benzyl alcohol using the neutral ruthenium (1c) complex showed that the catalysis proceeded via a partially reduced CC hydrogenated carbonyl species, [PhCOCH2CH2Ph] (3′), to the fully reduced CO and CC hydrogenated secondary alcohol, [PhCH(OH)CH2CH2Ph] (3). Furthermore, the time dependent study showed that the major product

  两种不同类别的钌配合物，即 [1-mesityl-3-(2,6-Me 2 - phenylacetamido)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl ( 1c ) 和 [1-(pyridin -2-ylmethyl)-3-(2,6-Me 2 - phenyl)-imidazol -2- ylidene ]Ru( p- cymene)Cl}Cl ( 2c ), 成功催化了一锅串联醇-醇偶联反应的各种仲和伯醇的，在中度至良好的产率CA。63–89%。使用中性钌 ( 1c ) 配合物对两种代表性催化底物 1-苯基乙醇和苯甲醇进行的机理研究表明，催化是通过部分还原的 CC 氢化羰基物质 [PhCOCH 2 CH 2 Ph] ( 3' )，转化为完全还原的CO 和 C C 氢化仲醇 [PhCH(OH)CH 2 CH 2 Ph] ( 3 )。此外，时间依赖性研究表明，在120
• One pot tandem dehydrogenative cross-coupling of primary and secondary alcohols by ruthenium amido-functionalized 1,2,4-triazole derived N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Anuj Kumar、Sabyasachi Ta、Chandrasekhar Nettem、Joseph M. Tanski、Gopalan Rajaraman、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1039/d2ra05531g

  日期：——

  mechanism completely, and the mechanisms adapted are divided categorically into three steps (i) nucleophilic substitution of chloride ions by alcohols, (ii) dehydrogenation of primary and secondary alcohols, and (iii) olefin and ketone hydrogenation. Our mechanistic study reveals that the formation of a deprotonated Ru–alcoholate (A) or (E) intermediate is favorable compared to the protonated form (A′)

  三个钌配合物[1-( R )-4- N- (呋喃-2-基甲基)乙酰胺基-1,2,4-三唑-5-亚基催化伯醇和仲醇的一锅串联脱氢交叉偶联反应]Ru( p-伞花烯)Cl [R = Et ( 1b ), i-Pr ( 2b ), Bn ( 3b )]，是酰胺基官能化的 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。对钌 ( 1b ) 预催化剂采用密度泛函理论 (DFT) 计算，以完全理解该反应机理，所采用的机理可分为三个步骤 (i) 氯离子被醇进行亲核取代，(ii) 伯脱氢和仲醇，以及(iii)烯烃和酮氢化。我们的机理研究表明，与 ( 1b ) 中通过缔合亲核取代形成的质子化形式 ( A' ) 或 ( E' ) 相比，去质子化的 Ru-醇化物 ( A ) 或 ( E ) 中间体的形成更有利。尽管通过 ( A' ) 或 ( E' ) 进行的离子途径在脱氢和烯烃/酮氢化步骤中的势垒比通过 (
• Substrate‐Controlled Hydrogenation of Flavanones: Selective Synthesis of 2′‐Hydroxy‐1,3‐Diarylpropanes and Flavans
  作者：Martín Soto、Paula Pérez‐Ramos、Raquel G. Soengas、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/ejoc.202300139

  日期：——

  Herein, a new substrate-controlled hydrogenation of flavanones to selectively obtain 2′-hydroxy-1,3-diarylpropanes or flavans depending on the substitution of the flavanone moiety is described. Thus, hydrogenation of non-fluorinated flavanones provided the corresponding 2′-hydroxy-1,3-diarylpropanes, whereas hydrogenation of fluorinated flavanones afforded selectively the corresponding flavans in excellent

  在此，描述了一种新的底物控制的黄烷酮氢化，根据黄烷酮部分的取代选择性地获得 2'-羟基-1,3-二芳基丙烷或黄烷。因此，非氟化黄烷酮的氢化提供了相应的 2'-羟基-1,3-二芳基丙烷，而氟化黄烷酮的氢化以优异的产率选择性地提供了相应的黄烷。
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• BIRD, T. G. C.;BROWN, B. R.;STUART, I. A.;TYRRELL, A. W. R., CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1831-1846
  作者：BIRD, T. G. C.、BROWN, B. R.、STUART, I. A.、TYRRELL, A. W. R.

  DOI：——

  日期：——