2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 | 1728-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole；2-(4-Methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol；2-(p-Methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol；4,5-diphenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；2-(4-methoxylphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-(4‑methoxyphenyl)‑4,5‑diphenyl‑1H‑imidazole；2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 1728-95-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: SNFCQJAJPFWBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  536.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷作为高能中间体和可能的化学激发途径在过氧化物中的Lophine的化学发光中形成的证据。

  摘要：

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00230
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 2-甲基吡啶氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  金催化内部炔烃氧化成苯并在五，六和七元氮杂杂环的一锅合成中的应用

  摘要：

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900108

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Catalyzed by Copper (II) Trifluoroacetate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Dailei Song、Chunsheng Liu、Shaohua Zhang、Genxiang Luo

  DOI：10.1080/15533171003629055

  日期：2010.3.25

  using copper(II) trifluoroacetate as catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-pot condensation of benzil, aldehydes and ammonium acetate under solvent-free conditions. Compared with traditional methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, and environmentally benign milder reaction conditions. Moreover, the catalyst exhibits reusable activity

  已经开发了一种简单，有效且环保的方法，该方法使用三氟乙酸铜（II）作为催化剂，通过无溶剂条件下的苯，醛和乙酸铵的一锅缩合来合成2,4,5-三芳基咪唑。与传统方法相比，本方法提供了许多优点，例如优异的收率和对环境无害的温和反应条件。此外，该催化剂表现出可重复使用的活性。

表征谱图