2-(2-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛 | 885279-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 885279-11-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: ZOSOJISOZSLKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium tert-butylate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-(2-methoxyphenyl)thiazol-4-yl)-N,N-dimethylethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化苯乙烯氢氨磺酰化及其在新合成那拉曲坦中的应用

  摘要：

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04225d
• 作为产物：
  描述：

  dihydroaeruginoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of thiazole-analogues of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  Pyochelin is a siderophore common to all strains of Pseudomonas aeruginosa utilized by this Gram-negative bacterium to acquire iron(III). FptA is the outer membrane transporter responsible of ferric-pyochelin uptake in P. aeruginosa. We describe in this Letter the synthesis and the biological properties (Fe-55 uptake, binding to FptA) of several thiazole analogues of pyochelin. Among them we report in this Letter the two first pyochelin analogues able to bind FptA without promoting any iron uptake in P. aeruginosa. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.054

文献信息

• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。
• Discovery of Barakacin and Its Derivatives as Novel Antiviral and Fungicidal Agents
  作者：Yongyue Gao、Xingxing He、Lili Yan、Hongyu Zhang、Sijia Liu、Qian Ma、Peiyao Zhang、Yan Zhang、Zijun Zhang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/molecules28073032

  日期：——

  and broad biological activities, which make them an important leading skeleton in the creation of new pesticides. In this work, we synthesized bisindole alkaloid barakacin in a simple seven-step process, and simultaneously designed and synthesized a series of its derivatives. Biological activity research indicated that most of these compounds displayed good antiviral activities against tobacco mosaic

  农药对于农业的发展必不可少。开发绿色、安全、高效的农药迫在眉睫。双吲哚生物碱具有独特简洁的结构和广泛的生物活性，使其成为新型农药创制的重要先导骨架。在这项工作中，我们通过简单的七步过程合成了双吲哚生物碱barakacin，并同时设计合成了一系列其衍生物。生物活性研究表明，大多数这些化合物对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。其中，化合物14b与市售抗病毒药物利巴韦林相比具有更优异的抑制作用，有望成为新型抗病毒候选药物。分子生物学实验和分子对接研究发现，化合物14b的潜在靶点是TMV外壳蛋白（CP）。这些化合物还显示出对七种植物真菌的广谱抗真菌活性。
• 生物碱barakacin衍生物及其合成和在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN117209488A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本发明涉及生物碱barakacin类衍生物I‑1～I‑23及其制备方法和在防治植物病毒病菌病中的应用。本发明发展了生物碱barakacin类衍生物的高效合成方法，为生物碱barakacin及其衍生物的合成及生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱barakacin类衍生物I‑1～I‑23具有抗植物病毒活性，能抑制烟草花叶病毒，同时该类化合物表现出广谱的抗植物病菌活性。
• Thiazolidine derivatives as potent and selective inhibitors of the PIM kinase family
  作者：Carole J.R. Bataille、Méabh B. Brennan、Simon Byrne、Stephen G. Davies、Matthew Durbin、Oleg Fedorov、Kilian V.M. Huber、Alan M. Jones、Stefan Knapp、Gu Liu、Anna Nadali、Camilo E. Quevedo、Angela J. Russell、Roderick G. Walker、Robert Westwood、Graham M. Wynne

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.056

  日期：2017.5

  The PIM family of serine/threonine kinases have become an attractive target for anti-cancer drug development, particularly for certain hematological malignancies. Here, we describe the discovery of a series of inhibitors of the PIM kinase family using a high throughput screening strategy. Through a combination of molecular modeling and optimization studies, the intrinsic potencies and molecular properties of this series of compounds was significantly improved. An excellent pan-PIM isoform inhibition profile was observed across the series, while optimized examples show good selectivity over other kinases. Two PIM-expressing leukemic cancer cell lines, MV4-11 and 1(562, were employed to evaluate the in vitro anti-proliferative effects of selected inhibitors. Encouraging activities were observed for many examples, with the best example (44) giving an IC55 of 0.75 mu M against the K562 cell line. These data provide a promising starting point for further development of this series as a new cancer therapy through PIM kinase inhibition. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8314098B2
  申请人：——

  公开号：US8314098B2

  公开（公告）日：2012-11-20