2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 | 181048-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-(2-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-methoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 181048-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01593777
• 分子量: 279.295
• InChiKey: FESGWXLVLIYOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.6-222.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 靛红 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 2-甲氧基苯乙酮 、 5-乙酰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 、 、 水 在 2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸 、 二氯甲烷 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  New Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) Inhibitors And Uses In Treatments Of Obesity And Diabetes Mellitus - 087

  摘要：

  本发明涉及Acetyl辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，其按照公式（I）或其对映体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，E，L，Z和n的定义如本文所述，以及制备这种化合物的过程，包含它们的制药组合物，使用这种抑制剂的用途以及它们的治疗用途的方法，特别是在肥胖和糖尿病治疗中的应用。

  公开号：

  US20090306133A1

文献信息

• [EN] NEW ACETYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND USES IN TREATMENTS OF OBESITY AND DIABETES MELLITUS - 087<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ACÉTYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) ET UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE SUCRÉ - 087
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009082346A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for th eir therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及根据式（I）的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，或其对映体，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、E、L、Z和n的定义如本文所述，以及制备此类化合物的方法，含有它们的药物组合物，使用这种抑制剂以及用于它们的治疗用途的方法，特别是用于肥胖和糖尿病的治疗。
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Construction of acid–base bifunctional covalent organic frameworks <i>via</i> Doebner reaction for catalysing cascade reaction
  作者：Xue-Tian Li、Jie Zou、Qi Yu、Yan Liu、Jing-Ru Li、Meng-Jing Li、Hui-Chao Ma、Gong-Jun Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/d1cc06461d

  日期：——

  We report herein a series of quinoline-4-carboxylic acid linked COFs via the multicomponent one-pot in situ Doebner reaction. The obtained acid–base bifunctional COFs are chemically stable and can highly promote one-pot cascade deacetalization–Knoevenagel condensation reaction in a heterogeneous way under solvent-free conditions.

  我们在此通过多组分一锅原位Doebner 反应报告了一系列 quinoline-4-carboxy 酸连接的 COF 。所获得的酸碱双功能COF具有化学稳定性，可以在无溶剂条件下以非均相方式高度促进一锅级联脱缩醛-Knoevenagel缩合反应。
• Discovering novel chemical inhibitors of human cyclophilin A: Virtual screening, synthesis, and bioassay
  作者：Jian Li、Jing Chen、Chunshan Gui、Li Zhang、Yu Qin、Qiang Xu、Jian Zhang、Hong Liu、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.006

  日期：2006.4

  Cyclophilin A (CypA) is a member of cyclophilins, a family of the highly homologous peptidyl prolyl cis-trans isomerases (PPIases), which can bind to cyclosporin A (CsA). CypA plays critical roles in various biological processes, including protein folding, assembly, transportation, regulation of neuron growth, and HIV replication. The discovery of CypA inhibitor is now of a great special interest in the treatment of immunological disorders. In this study, a series of novel small molecular CypA inhibitors have been discovered by using structure-based virtual screening in conjunction with chemical synthesis and bioassay. The SPECS-1 database containing 85,000 small molecular compounds was searched by virtual screening against the crystal structure of human CypA. After SPR-based binding affinity assay, 15 compounds were found to show binding affinities to CypA at submicro-molar or micromolar level (compounds 1-15). Seven compounds were selected as the starting point for the further structure modification in considering binding activity, synthesis difficulty, and structure similarity. We thus synthesized 40 new small molecular compounds (1-6, 15, 16a-q, 17a-d, and 18a-I), and four of which (compounds 16b, 16h 16k,. and 18g) showed high CypA PPIase inhibition activities with IC50S of 2.5-6,2 mu M. Pharmacological assay indicated that these four Compounds demonstrated somewhat inhibition activities against the proliferation of spleen cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivates, process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0726254B1

  公开（公告）日：1998-05-06