2-(2-甲氧基苯胺基)-2-苯基乙腈 | 60561-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯胺基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 60561-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CQIQVPIIDUCAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯胺基)-2-苯基乙腈 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从 α-氨基腈制备酰胺的 Umpolung 路线

  摘要：

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200607
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 邻甲氧基苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-(2-甲氧基苯胺基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Role of (3-aminopropyl)tri alkoxysilanes in grafting of chlorosulphonic acid immobilized magnetic nanoparticles and their application as heterogeneous catalysts for the green synthesis of α-aminonitriles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Priya Arora、Jigyasa Jigyasa

  DOI：10.1039/c6ra20095h

  日期：——

  organic–inorganic hybrid magnetic heterogeneous catalysts. The silanization was carried out on the surface of SiO2 coated Fe3O4 nanoparticles using two different trialkoxy silanes, i.e., 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and 3-aminopropyltrimethoxysilane (APMES). The effect of the alkoxy silane structure anchored to the surface of silica functionalized Fe3O4 nanoparticles on their surface area and pore volume

  通过接枝硅烷偶联剂对SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米粒子进行表面改性是提高无机磁芯与要固定的有机官能团之间的界面相互作用的非常重要的方法。然而，很少使用有机-无机杂化磁性非均相催化剂研究利用不同的硅烷烷氧基的硅烷接枝分子结构的影响。使用两种不同的三烷氧基硅烷，即在SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上进行硅烷化，3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）和3-氨基丙基三甲氧基硅烷（APMES）。通过BET分析仪分析了锚固在二氧化硅官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的烷氧基硅烷结构的表面积和孔体积的影响。与APTMS相比，使用APTES进行的硅烷官能化可产生更高的表面积和孔体积。此外，将氯磺酸固定在APTES和APTMS官能化的SiO 2 @Fe 3 O 4上以水为溶剂，一锅合成α-氨基腈，成功地实现了纳米颗粒（AE和AM）的分离，并作为可磁分离的非均相催化剂发挥了作用。使用A
• Synthesis, structure of dinuclear o-phenylene linked bis(amidinate) rare-earth metal complexes and their catalytic activity towards Strecker reaction
  作者：Yang Tao、Shuqin She、Xiangrui Wang、Fenhua Wang、Xian Ji、Bohan Yan、Chenghao Chu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122357

  日期：2022.6

  New dinuclear o-phenylene linked bis(amidinate) rare-earth metal alkyl complexes [C6H4–1,2-(NCtBuNC6H5)2}RECH2SiMe3]2 (RE = Y (1), Er (2), Yb (3)) were synthesized in high yields. All complexes were established by single-crystal X-ray diffraction studies, which revealed that each bis(amidinate) ligand linked to two metal ions with one amidinate group coordinated to the metal ion in classical κ2-N

  新型双核邻苯连接双(脒)稀土金属烷基配合物[C 6 H 4 –1,2- (NC t BuNC 6 H 5 ) 2 }RECH 2 SiMe 3 ] 2 (RE = Y ( 1 ) , Er ( 2 ), Yb ( 3 )) 以高产率合成。所有配合物均通过单晶 X 射线衍射研究建立，结果表明每个双（脒基）配体与两个金属离子相连，其中一个脒基与经典κ 2 - N,N'中的金属离子配位模式，而另一个脒基以μ- κ 2：κ 1螯合模式与两个金属离子桥配，导致形成脒基桥联双核配合物。在催化剂负载量为 1.0 mol% 的无溶剂条件下，该配合物对与各种未活化亚胺的 Strecker 反应表现出优异的催化反应性。
• Bucherer; Schwalbe, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2801
  作者：Bucherer、Schwalbe

  DOI：——

  日期：——
• [HP(HNCH2CH2)3N]NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions
  作者：Brandon M. Fetterly、Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.117

  日期：2006.1

  In the presence of a catalytic amount of an azaphosphatrane nitrate salt, amines and thiols react readily with Michael acceptors. The salt is also an efficient promoter for the one pot synthesis of alpha-amino and alpha-amidonitriles. By anchoring the salt to Merrifield Resin, a reusable heterogeneous catalyst is obtained for these reactions. Evidence is presented for catalysis being attributable solely to the NO3- ion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new approach to enantioselective cyanation of imines with Et2AlCN
  作者：Shuichi Nakamura、Naoki Sato、Masashige Sugimoto、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.040

  日期：2004.5

  An enantioselective Strecker-type reaction of imines with Et2AlCN in the presence of chiral additives has been examined. The enantioselectivity varied depending on the substituents of the imino group as well as the chiral additives used. Thus, alpha-aminonitriles were obtained in good yields with good en antioselectivities in the reaction of N-benzylidenebenzhydrylamine with Et2AlCN and BINOL. The reaction with excess BINOL gave the aminonitrile with reversed configuration. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.