2-(2-甲氧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸 | 1744-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-methoxyanilino)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(2-methoxyphenyl)amino]-4-nitro-
• CAS: 1744-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: UOWYDVNOEHKXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 TEA 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(4-chlorophenylhydrazino)-4-methoxy-6-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  2-或4-甲氧基-6-硝基吖啶的9-苯胺基、苯肼基和磺酰氨基类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300903
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 、 邻甲氧基苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-(2-甲氧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-或4-甲氧基-6-硝基吖啶的9-苯胺基、苯肼基和磺酰氨基类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300903

文献信息

• Study of the quantitative structure — Activity relationships in a series of thiosemicarbazide derivatives of phenylanthranyl acids
  作者：A. N. Gaidukevich、E. N. Svechnikova、I. A. Zupanets、G. Sim

  DOI：10.1007/bf02218832

  日期：1996.12

  work was to establish quantitative relationships between the biological activity of thiosemicarbazides of substituted phenylanthranyl acids and their physicochemical parameters. For that purpose, we have synthesized 18 thiosemicarbazides ( I -XVII I ) using the reaction of acylation [3] of thiosemicarbazide by chloroanhydrides of the corresponding phenylanthranyl acids [4]. The resulting thiosemicarbazides

  苯蒽酸衍生物作为抗炎、镇痛、解热药物广泛应用于实用医学，并作为寻找新的有效药物制剂的起始物质[1, 2]。然而，文献中没有报道对这些化合物的生物活性与其理化性质之间的关系进行系统研究。这项工作的目的是建立取代苯蒽基酸缩氨基硫脲的生物活性与其理化参数之间的定量关系。为此，我们使用相应苯蒽基酸的氯酸酐酰化氨基硫脲 [3] 的反应合成了 18 种氨基硫脲 (I -XVII I)。所得氨基硫脲I-XVII I表现为结晶物质，可溶于二恶烷、乙醇、苯和DMF，不溶于水。合成的化合物 I XVIII 的建议结构通过 IR 和 UV 光谱数据确认，并通过 TLC 在适当的溶剂系统中检查其纯度（表 I）。化合物 I XVIII 的 IR 光谱在 1587 1573 cmi（NH 基团的弯曲振动，酰胺 II）、16531620 cm -I（拉伸振动，酰胺 I）和 1253 1220 cml（C 的振动）区域包含吸收带=S
• Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Christian Raschke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.013

  日期：2004.6

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of acridine derivatives as multi-target Src and MEK kinase inhibitors for anti-tumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Xi Li、Lulu Li、Bin Zhang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Weiyi Xie、Ti Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.011

  日期：2016.1

  Clinical studies have shown enhanced anticancer effects of combined inhibition of Src and MEK kinases. Development of multi-target drugs against Src and MEK is of potential therapeutic advantage against cancers. As a follow-up of our previous studies, and by using molecular docking method, we designed and synthesized a new series of 9-anilinoacridines containing phenyl-urea moieties as potential novel dual Src and MEK inhibitors. The anti-proliferative assays against K562 and HepG-2 tumor cells showed that most of the derivatives displayed good cytotoxicity in vitro. In particular, kinase inhibition assays showed that compound 8m inhibited Src (59.67%) and MEK (43.23%) at 10 mu M, and displayed moderate inhibitory activity against ERK and AKT, the downstream effectors of both Src and MEK. Moreover, compound 8m was found to induce K562 cells apoptosis. Structure-activity relationships of these derivatives were analyzed. Our study suggested that acridine scaffold, particularly compound 8m, is of potential interest for developing novel multi-target Src and MEK kinase inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antitumor Activity of 9-Anilino, Phenylhydrazino, and Sulphonamido Analogs of 2- or 4-Methoxy-6-nitroacridines
  作者：H. I. El-Subbagh、A. H. Abadi、H. A. Al-Khamees

  DOI：10.1002/ardp.19973300903

  日期：——

  Synthesis of several new 9‐anilino, phenylhydrazino, and sulphonamido analogs of 2‐ or 4‐methoxy‐6‐nitroacridine derivatives is described. The prepared compounds were tested for their in vitro antitumor activity against 60 human tumor cell lines by the National Cancer Institute (NCI) and showed a potential anticancer activity. Compounds 9‐(phenylhydrazino)‐2‐methoxy‐6‐nitroacridine (8a) and 9‐(4‐c

  描述了几种新的 9-苯胺基、苯肼基和 2-或 4-甲氧基-6-硝基吖啶衍生物的磺酰氨基类似物的合成。美国国家癌症研究所 (NCI) 测试了制备的化合物对 60 种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，并显示出潜在的抗癌活性。化合物9-(苯肼)-2-甲氧基-6-硝基吖啶(8a)和9-(4-氯苯肼)-4-甲氧基-6-硝基吖啶(9b)在全面板(MG-MID)中表现出广谱抗肿瘤活性中值生长抑制 (GI50) 分别为 16.1 和 10.9 μM，总生长抑制 (TGI) 分别为 66.7 和 37.9 μM。同时，化合物15a和15b对白血病细胞系表现出中等选择性。作为探索其抗肿瘤活性作用方式的试验，评估了 6-硝基吖啶类似物对主要细胞周期控制蛋白 cdc2 激酶和 cdc25 磷酸酶的抑制作用，这些蛋白可能是抗有丝分裂效力的可能分子靶标。没有一种测试化合物证明通过这种抗有丝分裂的作用方式发挥其活性。