2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 | 211501-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮
• 中文别名: 2-酞酰亚胺基-1-丙醇；2-(2-羟基-异丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (+/-)-(RS)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(+/-)-2-(2-hydroxy-1-methylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1-hydroxypropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-methyl-2-phthalimido-1-ethanol；N-(β-hydroxy-isopropyl)-phthalimide；N-(β-Hydroxy-isopropyl)-phthalimid；2-(1-hydroxypropan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 211501-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KYTIHOIDWMVRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101℃
• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.348
• 闪点：
  170℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇；二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 在 sodium metabisulfite 、 sodium bromate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  美西律的羟基化类似物作为钠通道阻断活性结构要求研究的工具

  摘要：

  [2-(2-氨基丙氧基)-1,3-亚苯基]二甲醇 1 和 4-(2-氨基丙氧基)-3-(羟甲基)-5-甲基苯酚 2，美西律的两种二羟基化类似物——一种众所周知的 IB 类抗心律失常药物——被合成并用作药理学工具来研究人类骨骼肌电压门控钠通道的阻断活性需求。新合成的化合物显示出的非常低的阻断活性证实了这样的假设，即局部麻醉剂类药物的芳族部分的对位酚基和/或芳族部分上的苄羟基的存在会损害转运至或与 Na+ 通道孔中结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900218
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Ohle, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050245529A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。
• Dual Rh−Ru Catalysts for Reductive Hydroformylation of Olefins to Alcohols
  作者：Fábio M. S. Rodrigues、Peter K. Kucmierczyk、Marta Pineiro、Ralf Jackstell、Robert Franke、Mariette M. Pereira、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201800488

  日期：2018.7.20

  described. Apart from terminal, di‐ and trisubstituted olefins, for the first time the less active internal C−C double bond of tetrasubstituted alkenes can also be utilized. As an example, 2,3‐dimethylbut‐2‐ene is converted into the corresponding n‐alcohol with high yield (90 %) as well as regio‐ and chemoselectivity (>97 %). Key for this development is the use of a combination of Rh complexes with bulky

  描述了一种促进多米诺加氢甲酰化-还原反应的主动选择性双催化体系。除了末端取代的二，三取代烯烃外，还第一次可以使用四取代烯烃的活性较低的内部CC双键。例如，将2,3-二甲基丁-2-烯转化为相应的正丙醇，产率高（90％），区域和化学选择性（> 97％）。该开发的关键是将Rh配合物与庞大的单亚磷酸酯配体和Ru基Shvo配合物结合使用。可以直接使用多种芳族和脂族烯烃来获得主要为线性的醇。
• Chiral Aryloxyalkylamines: Selective 5-HT1B/1D Activation and Analgesic Activity
  作者：Alessia Carocci、Giovanni Lentini、Alessia Catalano、Maria Maddalena Cavalluzzi、Claudio Bruno、Marilena Muraglia、Nicola Antonio Colabufo、Nicoletta Galeotti、Filomena Corbo、Rosanna Matucci、Carla Ghelardini、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/cmdc.200900530

  日期：2010.5.3

  A series of chiral 2,3‐dichlorophenoxy and 1‐naphthyloxy alkylamines were synthesized, and their binding affinities towards 5‐HT1D and h5‐HT1B receptors were evaluated. In the naphthyloxy series, the (R)‐prolinol derivative was the most selective 5‐HT1D ligand, while (S)‐N‐methyl‐2‐(1‐naphthyloxy)propan‐1‐amine showed the highest selectivity for h5‐HT1B. Both compounds performed as 5‐HT1D agonists

  合成了一系列手性2,3-二氯苯氧基和1-萘氧基烷基胺，并评估了它们对5-HT 1D和h5-HT 1B受体的结合亲和力。在萘氧基系列中，（ R ）-脯氨醇衍生物是选择性最高的5-HT 1D配体，而（ S ） -N-甲基-2-（1-萘氧基）丙-1-胺对h5-的选择性最高HT 1B。两种化合物在分离的豚鼠试验中均作为5‐HT 1D激动剂发挥作用，并且显示出比舒马曲坦和非手性类似物20  b更高的镇痛活性。在鼠标热板测试中。两种配体都没有对小鼠脑膜中存在的烟碱型ACh受体表现出任何亲和力，因此表明它们的镇痛活性不会通过与这些受体的相互作用而产生。
• Acid-mediated intramolecular cationic cyclization using an oxygen atom as internal nucleophile: synthesis of substituted oxazolo-, oxazino- and oxazepinoisoindolinones
  作者：Jana Sikoraiová、Štefan Marchalı́n、Adam Daı̈ch、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00910-3

  日期：2002.7

  12–15 and 19) is described in three steps according to an acidic α-oxoamidoalkylation reaction from ready available phthalic anhydride by successive imidation, sodium borohydride reduction and intramolecular cationic cyclization involving N-acyliminium species. The relative stereochemistry accompanying these reactions was also discussed.

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

表征谱图