(3S,9bR)-3-methyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 123783-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,9bR)-3-methyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 123783-86-8；123783-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZPWSFMCLMRAJHF-WRWORJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-1-甲基乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,9bR)-3-methyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3

文献信息

• Diastereoselective access to chiral non-racemic [1,3]oxazolo-[2,3-<i>a</i>]isoindol-5-one ring systems<i>via</i><i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Jana Sikoraiová、ŠTefan Marchalín、Abderrahim Chihab-Eddine、Adam Daïch

  DOI：10.1002/jhet.5570390223

  日期：2002.3

  Dedicated to Professor Jean Morel for his retirement

  献给让·莫雷尔教授退休
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Isoindolinones
  作者：C. S. Cho、D. Y. Chu、D. Y. Lee、S. C. Shim、T. J. Kim、W. T. Lim、N. H. Heo

  DOI：10.1080/00397919708005462

  日期：1997.12

  2-Bromobenzaldehyde reacts diastereoselectively with chiral alkanolamines under carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride to afford the corresponding tricyclic isoindolinones in moderate to good yields.
• A removable auxiliary for amidomercuration reactions: The stereocontrolled preparation of vicinal aminoalcohols
  作者：James M. Takacs、Mark A. Helle、Linrong Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99577-7

  日期：——
• TAKACS, JAMES M.;HELLE, MARK A.;YANG, LINRONG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1777-1780
  作者：TAKACS, JAMES M.、HELLE, MARK A.、YANG, LINRONG

  DOI：——

  日期：——