2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 | 5450-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮
• 中文别名: 2-(1-(2-氯苯基)-1H-5-吡唑基)噻唑
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 5450-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00033720
• 分子量: 241.246
• InChiKey: XKPZHSCHHBRGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

N-(2-羟乙基)-1,8-萘酰亚胺是一种用于检测核酸及其前体的荧光探针，其荧光会被这些分子猝灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 在 水 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 硝基苯 作用下， 生成 9,10-dihydro-7H-benzo[de]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  关于萘并咪唑啉的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101182
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 C.I.酸性橙108 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精系统中的光诱导电子转移

  摘要：

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...

  DOI：

  10.1021/jp000855y

文献信息

• 乙酰水杨酸酯类植物生长调节剂
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106866505A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种结构如式I所示的乙酰水杨酸酯类化合物，用作植物生长调节剂。式I化合物促进植物生根发芽，促进生长发育，有抗旱防病作用，有明显增产效果，生产使用成本低及使用安全，可用于农作物及果蔬的增产提质。其中R为
• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Naphthalimide-based fluorescent Zn2+ chemosensors showing PET effect according to their linker length in water
  作者：Soon Young Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.179

  日期：2009.6

  have developed naphthalimide-based fluorescent chemosensors that exhibit fluorescence enhancement upon binding Zn2+ ion in 10 mM HEPES buffer (pH 7.4) at 25 °C. The fluorescence enhancement was induced by a PET inhibition process in which electron transfer from the nitrogen lone pair electrons of the Dpa unit to naphthalimide was blocked upon the binding of the sensor to Zn2+. The longer the linker length

  我们已经开发出基于萘二甲酰亚胺的荧光化学传感器，该传感器在25°C下于10 mM HEPES缓冲液（pH 7.4）中结合Zn 2+离子后显示出荧光增强作用。通过PET抑制过程诱导荧光增强，在该过程中，当传感器与Zn 2+结合后，电子就从Dpa单元的氮孤对电子转移至萘二甲酰亚胺。 传感器的连接子长度越长（n = 1-3），PET效率就越低。间（传感器1，2，和3）检测，1示出了最高的选择性和灵敏度为锌2+比其他过渡金属离子，并在水中的碱金属离子。
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation
  作者：Shalini、Pankaj、Sourav Taru Saha、Mandeep Kaur、Ebenezer Oluwakemi、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0ra01822h

  日期：——

  Design, synthesis and anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates.

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。
• Kinetic Analysis for the Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding on Photophysical Properties of<i>N</i>-Hydroxyalkyl-1,8-naphthalimides
  作者：Kazuhiko Matsubayashi、Chisato Kajimura、Hideo Shiratori、Yasuo Kubo、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita

  DOI：10.1246/bcsj.20090330

  日期：2010.9.15

  N-Methyl-, N-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-methoxyethyl)-, N-(3-hydroxypropyl)-, and N-(3-methoxypropyl)-1,8-naphthalimide (1, 2a, 2b, 3a, and 3b, respectively) were prepared and their photophysical properties examined. The UV and IR spectra of 2a and 3a in dichloromethane showed the presence of intramolecular hydrogen bonding between the carbonyl group and the hydroxy group. In addition, the fluorescence intensities of 2a and 3a in dichloromethane were found to be about two times larger than those of 1, 2b, and 3b. Furthermore, the fluorescence lifetimes of 2a and 3a, determined by picosecond single photon counting, were about two times longer than those of 1, 2b, and 3b. The rate constants of the intersystem crossing (kisc) for 2a and 3a, calculated based on the quantum yields of the intersystem crossing (Φisc) determined by the time-resolved thermal lensing technique, were about one half of those obtained for 1, 2b, and 3b, while the rate constants of fluorescence emission (kf) and internal conversion (kic) were minimally affected by the presence of intramolecular hydrogen bonding. Enhancement of the fluorescence quantum yield and the lifetime of 2a and 3a was thus explained by a decrease in the efficiency of the intersystem crossing from 1(ππ*) to 3(nπ*), that results from an increase in the energy of the 3(nπ*) level due to the presence of intramolecular hydrogen bonding.

  合成了 N-甲基、N-(2-羟乙基)、N-(2-甲氧基乙基)、N-(3-羟丙基) 和 N-(3-甲氧基丙基)-1,8-萘酰亚胺 (分别为 1、2a、2b、3a 和 3b)，并考察了它们的光物理性质。2a和3a在二氯甲烷中的紫外和红外光谱显示了羰基和羟基之间的分子内氢键的存在。此外，2a和3a在二氯甲烷中的荧光强度大约是1、2b和3b的两倍。此外，利用皮秒单光子计数法测定的2a和3a的荧光寿命大约是1、2b和3b的两倍。根据时间分辨热透镜技术测定的系间窜越量子产率(Φisc)计算得出，2a和3a的系间窜越速率常数(kisc)约为1、2b和3b的一半，而荧光发射速率常数(kf)和内转换速率常数(kic)则基本不受分子内氢键的影响。因此，2a和3a的荧光量子产率和寿命的增强可归因于从1(ππ*)到3(nπ*)的系间窜越效率的降低，这是由于分子内氢键的存在导致3(nπ*)能级的能量增加所致。